Retrosynthesis and Total Synthesis of Organic Compounds - MC270P92

• Anglický název: Retrosynthesis and Total Synthesis of Organic Compounds
• Český název: Retrosyntéza a totální syntéza organických látek
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2024
• Semestr: zimní
• E-Kredity: 2
• Způsob provedení zkoušky: zimní s.:písemná
• Rozsah, examinace: zimní s.:1/1, Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: angličtina
• Poznámka: povolen pro zápis po webu
• Garant: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.
• Vyučující: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc.; prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.; PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.; prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.

Anotace

čeština

Přednáška kombinovaná se seminářem představuje základní principy plánování syntézy organických látek za použití tzv. retrosyntetické analýzy. Tento proces je myšlenkový rozbor cílové molekuly na jednodušší jednotky (synthony), které jsou podrobeny dalšímu rozboru tak dlouho dokud synthony nepředstavují komerčně dostupné látky.
Ve druhé části tohoto předmětu bude představen tento přístup na syntéze složitých organických molekul a molekul s biologickými vlastnostmi.

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (12.10.2020)

angličtina

The lecture combined with seminar introduces basic principles of the planning of organic syntheses by using so-called retrosynthetic analysis. This process includes mental transformation of target molecules into simpler precursors (synthons), which operation is repeated until the synthons represent commercially available compounds.
The second part of the course will be devoted to the application of this approach in the synthesis of complex organic molecules and compounds with biological properties.

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (12.10.2020)

Literatura

Liška F.: Organická syntéza - syntonový přístup, VŠCHT Praha 1993, 807080176X

Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis: Strategy and Control, 1st Edition, John Wiley, 2007, 9780471929635

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (06.10.2023)

Požadavky ke zkoušce

čeština

Během semestru je povinné vypracovat a odevzdat seminární práci v požadované kvalitě, jejímž tématem bude retrosyntetická analýza zadané přírodní látky (cca 50 % z celkového hodnocení předmětu).

Zkouška je písemná s následným ústním dozkoušením (cca 50 % z celkového hodnocení předmětu). Cílem zkoušky je prověření celkového přehledu v probrané látce.

Z každé části (seminární práce i zkoušky) je třeba získat minimálně 60 % bodů.

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (18.08.2022)

angličtina

During the semester it is mandatory to complete and hand in a Seminar work of the required quality, which will deal with a retrosynthetic analysis of an assigned natural product (ca 50% of overall evaluation).

The exam will be in a form of written test with a following short oral discussion (ca 50% of overall evaluation), both on the topics covered by lectures and seminars (maximum three attempts).

At least 60% points must be acquired from both parts  (seminar work and exam).

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (17.08.2021)

Sylabus

čeština

1. Základní pojmy a principy retrosyntetické analýzy. Definice synthonů, syntetické ekvivalenty synthonů (Dr. Matoušová)

2. Jednoduché a vícenásobné rozpojování vazeb uhlík-heteroatom (Dr. Matoušová)

3. Jednoduché rozpojování vazeb uhlík-uhlík (Dr. Matoušová)

4. Vícenásobné rozpojování vazeb uhlík-uhlík (Dr. Matoušová)

5. Retrosyntéza středních kruhů (Dr. Matoušová)

6. Využití principů retrosyntézy v totální syntéze biologicky aktivních látek (Dr. Matoušová)

7. Historie totální syntézy přírodních látek (doc. Hájíček)

8. Retrosyntéza malých kruhů, totální syntézy monocyklických (i heterocyklických) přírodních látek s 2 až 3 funkčními skupinami (doc. Veselý)

9. Retrosyntéza velkých kruhů, totální syntézy makrocyklických přírodních látek (doc. Hájíček)

10. Přepólování molekul – umpolung chemie (doc. Veselý)

11. Syntéza helicenů a cyklofanů (prof. Kotora)

12. Stereoselektivita (Dr. Matoušová)

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (17.08.2021)

angličtina

1. Basics concepts and principles of retrosynthetic analysis. Definition of synthons, synthetic equivalents of synthons (Dr. Matoušová)

2. One-group and two-group carbon-heteroatom disconnections (Dr. Matoušová)

3. One-group carbon-carbon disconnections (Dr. Matoušová)

4. Two-group carbon-carbon disconnections (Dr. Matoušová)

5. Retrosynthesis of medium-sized rings (Dr. Matoušová)

6. Using of retrosynthetic principles in the total synthesis of biologically active compounds (Dr. Matoušová)

7. History of total synthesis of natural products (doc. Hájíček)

8. Retrosynthesis of small rings, total syntheses of monocyclic (including heterocyclic) natural products with 2 to 3 functional groups (doc. Veselý)

9. Retrosynthesis of large rings, total syntheses of macrocyclic natural products (doc. Hájíček)

10. Umpolung chemistry (doc. Veselý)

11. Synthesis of helicenes a cyclophanes (prof. Kotora)

12. Stereoselectivity (Dr. Matoušová)

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (17.08.2021)

Výsledky učení

After completing the course the student:

     -   defines retrosynthetic analysis and explains its significance in the planning of organic syntheses

     -   discusses the historical development of total synthesis methodologies for natural products, highlighting key milestones

     -   identifies possible disconnections, the corresponding synthons and their synthetic equivalents within complex organic molecules

     -   examines the impact of functional group positioning on the reactivity of synthons in retrosynthetic schemes and on chemo-, regio- and stereoselectivity of reactions

     -   distinguishes between one-group and two-group carbon-heteroatom disconnections and predicts outcomes of the corresponding transformations

     -   analyses one-group and two-group carbon-carbon disconnections to simplify molecular complexity in synthetic planning and evaluates their effectiveness in the forward synthesis

     -   designs retrosynthetic approaches for the synthesis of medium-sized rings using appropriate disconnection strategies

     -   formulates strategies for the retrosynthesis of small and large rings

     -   implements umpolung chemistry to reverse the polarity of functional groups in synthetic routes

     -   applies advanced synthetic and retrosynthetic methods in planning the synthesis of helicenes and cyclophanes

     -   critically assesses and discusses weak points/challenges of the retrosynthetic analysis and suggests alternative routes

     -   analyses stereochemical outcomes of reactions in retrosynthetic analyses and assesses stereochemical feasibility of proposed synthetic routes

     -   develops comprehensive synthetic routes for complex organic molecules using multi-step retrosynthetic analysis

     -   designs a synthetic route for a given natural product by critically selecting between alternative retrosynthetic pathways

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (19.08.2024)

Vstupní požadavky

čeština

Předmět je primárně určen pro navazující magisterské studenty ve druhém ročníku studia a pro PhD studenty. Předpokládá se vstupní znalost organické chemie na úrovni předmětů Organická syntéza I - III. U magisterských studentů se předpokládá úspěšné splnění předmětu Organická syntéza I (MC270P13A).

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (19.08.2024)

angličtina

The course is intended for MSc students in the second year of their study and for PhD students. The entrance knowledge of organic chemistry at the level of Organic Synthesis I - III is expected. MSc students are expected to have successfully completed the course Organic Synthesis I (MC270P13A) prior to enrolling in this course.

Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (19.08.2024)