Přednáška je pro ERASMUS studenty též dostupná v angličtině.
Poslední úprava: Hrdina Radim, doc. Mgr., Ph.D. (04.09.2024)
Organoelement chemistry in organic synthesis, chemistry of organolithium compounds, chemistry of organomagnesium compounds, chemistry of organocopper compounds, chemistry of organozinc compounds, chemistry of organoboron compounds, chemistry of organosilicon compounds, chemistry of organotin compounds, chemistry of organophosphorus compounds, chemistry of organosulphur compounds, chemistry of hypervalent iodine compounds, protecting groups in organic synthesis.
This course is for ERASMUS students also available in English.
Poslední úprava: Hrdina Radim, doc. Mgr., Ph.D. (04.09.2024)
Literatura -
L. Lešetický: Synthetické metody v organické chemii. SPN Praha 1974. L.Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983. V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Organická syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995. F. Liška: Organická syntéza. Retrosyntetický přístup. Nakl. VŠCHT Praha 1996. M.B. Smith: Organic Synthesis. McGraw-Hill, Inc., New York, 1994. F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis, Springer, Charlottesville, Virginia, 2007. P. Warren, P. Waytt: Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, Chichester, United Kingdom, 2008.
Poslední úprava: Hrdina Radim, doc. Mgr., Ph.D. (04.09.2024)
Recommended literature: 1. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, Part B - Reaction and Synthesis, Springer, 2007, ISBN: 038768350X. 2. J. Svoboda: Organická syntéza, VŠCHT Praha, 2017, ISBN: 978-80-7080-990-7. 3. P. Warren, P. Waytt: Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, Chichester, United Kingdom, 2008.
Other books:
Laszlo Kurti, Barbara Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, 2005, ISBN: 9780124297852. Michael Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2011, ISBN: 9781890661403. L. Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983. V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Organická syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995.
Poslední úprava: Hrdina Radim, doc. Mgr., Ph.D. (04.09.2024)
Požadavky ke zkoušce -
Požadavky k udělení zkoušky: - minimálně 60% úspěšnost ve zkouškovém testu (maximálně 3 pokusy) - ústní zkouška a oveření znalostí
Poslední úprava: Hrdina Radim, doc. Mgr., Ph.D. (04.09.2024)
Requirements for study control:
credit - oral presentation about the selected synthetic organic method exam - first part (written part with a score above 60%), the second part (oral)
Poslední úprava: Hrdina Radim, doc. Mgr., Ph.D. (04.09.2024)
Sylabus -
Sylabus Organická syntéza II
1. Struktura, příprava a reaktivita organolithných sloučenin
2. Struktura, příprava a reaktivita organohořečnatých sloučenin
3. Struktura, příprava a reaktivita organomědných sloučenin
4. Struktura, příprava a reaktivita organozinečnatých sloučenin
5. Struktura, příprava a reaktivita sloučenin boru
6. Struktura, příprava a reaktivita sloučenin křemíku
7. Struktura, příprava a reaktivita sloučenin cínu
8. Struktura, příprava a reaktivita sloučenin fosforu
9. Struktura, příprava a reaktivita sloučenin síry
10. Struktura, příprava a reaktivita sloučenin hypervalentního jodu
11. Chránící skupiny v organické syntéze (protekce a deprotekce funkčních skupin (-OH, -NH2, -COOH, -COR))
Poslední úprava: Hrdina Radim, doc. Mgr., Ph.D. (04.09.2024)
Syllabus Organic Synthesis II
1. Structure, preparation and reactivity of organolithium compounds
2. Structure, preparation and reactivity of organomagnesium compounds
3. Structure, preparation and reactivity of organocopper compounds
4. Structure, preparation and reactivity of organozinc compounds
5. Structure, preparation and reactivity of organoboron compounds
6. Structure, preparation and reactivity of organosilicon compounds
7. Structure, preparation and reactivity of organotin compounds
8. Structure, preparation and reactivity of organophosphorus compounds
9. Structure, preparation and reactivity of organosulfur compounds
10. Structure, preparation and reactivity of hypervalent iodine compounds
11. Protective groups in organic synthesis (protection and deprotection of functional groups (-OH, -NH2, -COOH, COR))
Poslední úprava: Hrdina Radim, doc. Mgr., Ph.D. (04.09.2024)
Výsledky učení -
Po absolvování předmětu studující:
bude schopen navrhnout přípravu výchozích látek organokovového typu nebo organoprvkového typu a aplikovat je na přípravu komplexních organických sloučenin. Organokovové sloučeniny na bázi Li, Mg, Cu, Zn, Sn a sloučeniny boru využije zejména pro kaplinkové C-C tvorné reakce a na adiční reakce na polarizované násobné vazby. Sloučeniny boru a křemíku využije v redukcích organických sloučenin s násobnou vazbou. Sloučeniny na bázi hypervalentního jodu použije zejména ku oxidačním reakcím organických sloučenin. Sloučeniny fosforu poslouží v celé řadě následujících organických transformací: Wittigova reakce, Mitsunobuova reakce, Appelova reakce, Coreyova-Fuchsova reakce, Morita-Bayliss-Hillmannova reakce, Cadoganova reakce, Studingerova reakce, Lawessonova reakce, Kukhtin-Ramirezova reakce, a jako ligandy v reakcích katalyzovaných komplexy tranzitních kovů jako jsou nařríklad hydrogenační reakce násobných CC vazeb. Sloučeniny síry využije zejména pro následující transformace: na dehydratační reakce, na oxidační reakce alkoholů na aldehydy, potažmo ketony, na epoxidační reakce, na tvorbu C=C dvojných vazeb eliminačními reakcemi a kondenzačními (ve smyslu tvorby C=C vazby mezi dvěma reaktanty) reakcemi, na tvorbu alkylových radikálů a jejich následné transformace.
Při plánování syntézy komplexní organické látky bude studující schopen vyhodnotit, které chránící skupiny jsou vhodné pro určitou sekvenci reakcí v závislosti na prostředí (kyselé, zásadité, redukční, oxidační), v kterém reakce probíhají.
Poslední úprava: Hrdina Radim, doc. Mgr., Ph.D. (05.09.2024)
Upon completion of the course, students will be able to design the preparation of organometallic or organoelement starting materials and apply them to the preparation of complex organic compounds. The student will use organometallic compounds based on Li, Mg, Cu, Zn, Sn and boron compounds especially for C-C bond formation reactions and addition reactions on polarized multiple bonds. Boron and silicon compounds will be used in the reduction of organic compounds with multiple bonds. Student will use compounds based on hypervalent iodine mainly for oxidation reactions of organic compounds. The phosphorus compounds will be used in a number of the following organic transformations: the Wittig reaction, the Mitsunobu reaction, the Appel reaction, the Corey-Fuchs reaction, the Morita-Bayliss-Hillmann reaction, the Cadogan reaction, the Studinger reaction, the Lawesson reaction, the Kukhtin-Ramirez reaction, and as ligands in reactions catalysed by transition metal complexes such as hydrogenation reactions of multiple CC bonds. Sulfur compounds are mainly used for the following transformations: for dehydration reactions, for oxidation reactions of alcohols to aldehydes, hence ketones, for epoxidation reactions, for the formation of C=C double bonds by elimination reactions and condensation (in the sense of formation of a C=C bond between two reactants) reactions, for the formation of alkyl radicals and their subsequent transformations. In planning the synthesis of a complex organic substance, the student will be able to evaluate which protecting groups are appropriate for a particular sequence of reactions depending on the environment (acidic, basic, reducing, oxidising) in which the reactions proceed.
Poslední úprava: Hrdina Radim, doc. Mgr., Ph.D. (05.09.2024)
