Organic Chemistry III - MC270P23

• Title: Organická chemie III
• Czech title: Organická chemie III
• Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (31-270)
• Faculty: Faculty of Science
• Actual: from 2024
• Semester: winter
• E-Credits: 3
• Examination process: winter s.:oral
• Hours per week, examination: winter s.:2/1, C+Ex [HT]
• Capacity: unlimited
• Min. number of students: 3
• 4EU+: no
• Virtual mobility / capacity: no
• State of the course: taught
• Language: Czech
• Note: enabled for web enrollment; priority enrollment if the course is part of the study plan
• Guarantor: Dr. Lukáš Rýček, M.Sc.
• Teacher(s): doc. Ing. Josef Hájíček, CSc.; Dr. Lukáš Rýček, M.Sc.
• Incompatibility : MC270P21

Annotation

English

The course deals with the chemistry of heterocycles.
Topics include: Systematic, common and trivial names of heterocyclic compounds, Hantzsch-Widman nomenclature system. Retrosynthetic analyses of individual heterocycles. Synthesis of 3 to 6-membered heterocyclic skeletons with one or two heteroatoms (same or different). Synthesis of benzoderivatives of selected heterocycles. Reactivity of heterocyclic rings, nucleophilic and electrofilic substitution. Addition and cycloaddition reactions. Reactivity of small rings (3 and 4 membered). Fotochemistry in heterocyclic chemistry. Molecular rearrangements. Synthetic methods involving heterocycles as intermediates. Stability and reactivity of heterocyclic compounds in acidic or basic media. Use of heterocycles, their importance in pharmaceutical chemistry.

Last update: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (29.10.2019)

Czech

Kurz je zaměřen na chemii heterocyklických sloučenin. V průběhu jsou detailně probírány:
Odvození heterocyklů. Názvosloví: Hantzschův-Widmanův systém. Triviální názvy.
Retrosyntetická analýza heterocyklických systémů.
Syntéza 3-, 4-, 5- a 6-členných heterocyklů s jedním a dvěma heteroatomy.
Syntéza benzoderivátů vybraných heterocyklických systémů.
Reakce heterocyklů: nukleofilní a elektrofilní substituce, adice, cykloadice, přesmyky a další reakce.
Vliv pH na stabilitu a reaktivitu heterocyklů, reaktivita malých kruhů.
Syntetické metody zahrnující heterocykly jako intermediáty.
Užití heterocyklů, jejich význam ve farmacii.

Last update: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (29.10.2019)

Literature

Eicher, T., Hauptmann S.: The chemistry of Heterocycles. Thieme

Dostupná elektronicky po přihlášení do CIS. Naleznete ji v databázi e-knih UK (viz ebrary).

http://site.ebrary.com/lib/cuni/reader.action?docID=10671573

 

Last update: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (29.10.2019)

Requirements to the exam

Přednáška je zakončena ústní zkouškou jejiž součástí je i písemně vypracovaný syntetický projekt, zabývající se vybraným významným heterocyklem.

V akademickém roce 2020/2021 bude z důvodu epidemiologické situace předmět mimořádně vyučován v letním semestru.

Last update: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (16.10.2020)

Syllabus

English

Topics:
1. Nomenclature. Hantzsch-Widman system. Trivial names. Numbering of rings.
2. Synthesis of heterocyclic systems - 3 and 4 membered heterocycles.
3. Synthesis of heterocyclic systems - 5 membered heterocycles.
4. Synthesis of heterocyclic systems - 6 membered heterocycles.
5. Synthesis of heterocyclic systems - 6 heterocycles. containing other heteroatoms than nitrogen, 7 and more membered heterocycles.

Discussed within each heterocyclic system listed above is:

6. Retrosynthetic analysis, principal methods of synthesis (historical, new, efectivity).
7. Nucleophilic and electrophilic substitution. Additions, cycloadditions, reactivity of small rings.

8. Photochemistry.
9. Rearrangements, keto-enol tautomerism.
10. Heterocycles as intermediates in synthetic methods.
11. Stability and reactivity of heterocycles, influence of pH.
12. Information on selected representative heterocycles.
13. Industrial chemistry of heterocycles. 
14. Biological significance of heterocycles. Pharmacy, toxicity, medicines.

Last update: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (29.10.2019)

Czech

Obsah předmětu:
1. OdvoNázvosloví. Hantzsh-Widmanův systém. Triviální názvy. Číslování kruhů.
2. Syntéza heterocyklických systémů - 3 a 4 členné heterocykly.
3. Syntéza heterocyklických systémů - 5 členné heterocykly.
4. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly obsahující dusík.
5. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly neobsahující dusík, vybrané 7 a více členné heterocykly.

U každého typu heterocyklu shora uvedeného je diskutována:
6. Retrosyntetická analýza,  základní metody syntézy (historické, nové, efektivita).
7. Nukleofilní a elektrofilní substituce. Adice, cykloadice a reaktivita malých kruhů.
8. Fotochemie.
9. Přesmyky, keto-enol tautomerie.
10. Heterocykly jako syntetické intermediáty.
11. Stabilita a reaktivita heterocyklů, vliv pH.
12. Informace o vybraných zástupcích heterocyklických systémů.
13. Průmyslová chemie heterocyklů.
14. Biologický význam heterocyklů. Farmacie, toxicita, léčiva.

Last update: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (29.10.2019)

Learning outcomes

Student po absolvování kurzu:

Názvosloví heterocyklů

-       identifikuje heterocyklickou látku na základě její struktury

-       Aplikuje Hantzschův-Widmanův systém pro pojmenování heterocyklických látek

-       Rozezná a pojmenuje heterocyklické látky na základě triviálního názvosloví

Syntéza heterocyklů

-       Provede retrosyntetickou analýzu 3-členných heterocyklických látek s různými heteroatomy

-       Provede retrosyntetickou analýzu 4-členných heterocyklických látek s různými heteroatomy

-       Provede retrosyntetickou analýzu 5-členných heterocyklických látek s různými druhy a počty heteroatomů

-       Provede retrosyntetickou analýzu 6-členných heterocyklických látek s různými počty atomů v kruhu a s různými počty heteroatomů

-       Provede retrosyntetickou analýzu vedoucí ke vzniku jiných vybraných (např. bicyklických, a jiných) heterocyklických látek s různými počty atomů v kruhu a s různými počty heteroatomů

-       Vysvětlí důležité syntetické metody, vedoucí ke vzniku heterocyklických látek s různými počty atomů v kruhu a s různými počty heteroatomů

-       Dokáže popsat důležité syntetické metody, vedoucí ke vzniku jiných vybraných (např. bicyklických, a jiných) heterocyklických látek s různými počty atomů v kruhu a s různými počty heteroatomů

-       Aplikuje poznatky o syntéze heterocyklických látek v přípravě vybraných přírodních látek.

Reaktivita heterocyklů

-       Popíše reaktivitu 3-členných heterocyklických látek s různými heteroatomy

-       Popíše reaktivitu 4-členných heterocyklických látek s různými heteroatomy

-       Popíše reaktivitu 5-členných heterocyklických látek s různými druhy a počty heteroatomů

-       Popíše reaktivitu 6-členných heterocyklických látek s různými druhy a počty heteroatomů

-       Dokáže popsat reaktivitu vybraných (např. bicyklických, a jiných) heterocyklických látek s různými počty atomů v kruhu a s různými počty heteroatomů

-       Porovná reaktivitu různých strukturně příbuzných heterocyklů (dusíkaté, vs. kyslíkaté vs. sirné analogy)

-       Dokáže definovat reaktivitu daného heterocyklu a popsat jakým reakcím konkrétní heterocyklus podléhá

Aplikace heterocyklů

-       Bude schopný diskutovat hlavní význam heterocyklických látek při vývoji léčiv a ve farmaceutickém průmyslu

-       Dokáže vysvětlit důležitost heterocyklů v materiální chemii 

Last update: Rýček Lukáš, Dr., M.Sc. (16.09.2024)

Entry requirements

Přednáška vyžaduje absolvování přednášek z organické chemie v rozsahu bakalářského studia (zpravidla Organická chemie I a II (MC270P01 a MC270P02N). Vzhledem k zaměření na chemii heterocyklů je velmi vítáno ovládat i znalosti z předmětu Organická syntéza. 

Last update: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (29.10.2019)