Organic Chemistry III - MC270P21

• Title: Organická chemie III
• Czech title: Organická chemie III
• Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (31-270)
• Faculty: Faculty of Science
• Actual: from 2020
• Semester: summer
• E-Credits: 3
• Examination process: summer s.:
• Hours per week, examination: summer s.:2/0, Ex [HT]
• Capacity: unlimited
• Min. number of students: 3
• 4EU+: no
• Virtual mobility / capacity: no
• State of the course: cancelled
• Language: Czech
• Note: enabled for web enrollment
• Guarantor: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
• Is incompatible with: MC270P23

Annotation

English

Heterocyclic Chemistry. Systematic and common names of heterocyclic compounds, Hantzsh-Widman system. Synthesis of 3 to 6-membered heterocyclic skeletons. Synthesis more-membered heterocycles. Reactivity on heterocyclic ring, nucleophilic and electrofilic substitution. Addition and cycloaddition, reactivity of small rings. Fotochemistry in heterocyclic chemistry. Molecular rearrangements. Heterocycles as synthetic intermediates. Stability and reactivity of heterocyclic compounds in acidic or basic media. Non-bonding interactions of heterocyclic systems, complexation ability.

Last update: SMRCEK (27.09.2002)

Czech

Kurz je zaměřen na chemii heterocyklických sloučenin. V průběhu jsou detailně probírány:
Odvození heterocyklů. Názvosloví: Hantzschův-Widmanův systém. Triviální názvy.
Retrosyntetická analýza heterocyklických systémů.
Syntéza 3-, 4-, 5- a 6-členných heterocyklů s jedním a dvěma heteroatomy.
Syntéza benzoderivátů vybraných heterocyklických systémů.
Reakce heterocyklů: nukleofilní a elektrofilní substituce, adice, cykloadice, přesmyky a další reakce.
Vliv pH na stabilitu a reaktivitu heterocyklů, reaktivita malých kruhů.
Syntetické metody zahrnující heterocykly jako intermediáty.
Užití heterocyklů, jejich význam ve farmacii.

Last update: Hájíček Josef, doc. Ing., CSc. (15.10.2012)

Literature

Eicher, T., Hauptmann S.: The chemistry of Heterocycles. Thieme

Dostupná elektronicky po přihlášení do CIS. Naleznete ji v databázi e-knih UK (viz ebrary).

http://site.ebrary.com/lib/cuni/reader.action?docID=10671573

March J.: Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience, New York, 1992.

Last update: Machara Aleš, Ing., Ph.D. (07.01.2016)

Requirements to the exam

Přednáška je zakončena zkouškou jejiž součástí je i syntetický projekt.

Last update: Smrček Stanislav, doc. Ing., CSc. (14.05.2012)

Syllabus

Obsah předmětu:

1. Názvosloví. Hantzsh-Widmanův systém. Triviální názvy. Číslování kruhů.

2. Syntéza heterocyklických systémů - 3 a 4 členné heterocykly.

3. Syntéza heterocyklických systémů - 5 členné heterocykly.

4. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly obsahující dusík.

5. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly neobsahující dusík, 7 a více členné heterocykly.

6. Nukleofilní a elektrofilní substituce.

7. Adice, cykloadice a reaktivita malých kruhů.

8. Fotochemie.

9. Přesmyky, keto-enol tautomerie.

10. Heterocykly jako syntetické intermediáty.

11. Stabilita a reaktivita heterocyklů v kyselém a zásaditém prostředí.

12. Nevazebné interakce heterocyklických systémů. Rozpustnost, body varu a tání, komplexace.

13. Analytická chemie heterocyklů.

14. Biologický význam heterocyklů. Toxicita, léčiva.

Last update: Smrček Stanislav, doc. Ing., CSc. (15.01.2013)

Entry requirements

Přednáška vyžaduje absolvování přednášky z organické chemie v rozsahu základního kurzu bakalářského studia (zpravidla Organická chemie I a II (MC270P01 a MC270P02N). Vzhledem k zaměření na chemii heterocyklů je velmi vítáno ovládat i znalosti z předmětu Organická syntéza. 

Last update: Machara Aleš, Ing., Ph.D. (12.01.2016)