Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (12.10.2020)
Přednáška kombinovaná se seminářem představuje základní principy plánování syntézy organických látek za použití tzv. retrosyntetické analýzy. Tento proces je myšlenkový rozbor cílové molekuly na jednodušší jednotky (synthony), které jsou podrobeny dalšímu rozboru tak dlouho dokud synthony nepředstavují komerčně dostupné látky.
Ve druhé části tohoto předmětu bude představen tento přístup na syntéze složitých organických molekul a molekul s biologickými vlastnostmi.
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (12.10.2020)
The lecture combined with seminar introduces basic principles of the planning of organic syntheses by using so-called retrosynthetic analysis. This process includes mental transformation of target molecules into simpler precursors (synthons), which operation is repeated until the synthons represent commercially available compounds.
The second part of the course will be devoted to the application of this approach in the synthesis of complex organic molecules and compounds with biological properties.
Literatura
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (06.10.2023)
Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368
Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276
Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis: Strategy and Control, 1st Edition, John Wiley, 2007, 9780471929635
Požadavky ke zkoušce -
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (18.08.2022)
Během semestru je povinné vypracovat a odevzdat seminární práci v požadované kvalitě, jejímž tématem bude retrosyntetická analýza zadané přírodní látky (cca 50 % z celkového hodnocení předmětu).
Zkouška je písemná s následným ústním dozkoušením (cca 50 % z celkového hodnocení předmětu). Cílem zkoušky je prověření celkového přehledu v probrané látce.
Z každé části (seminární práce i zkoušky) je třeba získat minimálně 60 % bodů.
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (17.08.2021)
During the semester it is mandatory to complete and hand in a Seminar work of the required quality, which will deal with a retrosynthetic analysis of an assigned natural product (ca 50% of overall evaluation).
The exam will be in a form of written test with a following short oral discussion (ca 50% of overall evaluation), both on the topics covered by lectures and seminars (maximum three attempts).
At least 60% points must be acquired from both parts (seminar work and exam).
Sylabus -
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (17.08.2021)
1. Základní pojmy a principy retrosyntetické analýzy. Definice synthonů, syntetické ekvivalenty synthonů (Dr. Matoušová)
2. Jednoduché a vícenásobné rozpojování vazeb uhlík-heteroatom (Dr. Matoušová)
3. Jednoduché rozpojování vazeb uhlík-uhlík (Dr. Matoušová)
5. Retrosynthesis of medium-sized rings (Dr. Matoušová)
6. Using of retrosynthetic principles in the total synthesis of biologically active compounds (Dr. Matoušová)
7. History of total synthesis of natural products (doc. Hájíček)
8. Retrosynthesis of small rings, total syntheses of monocyclic (including heterocyclic) natural products with 2 to 3 functional groups (doc. Veselý)
9. Retrosynthesis of large rings, total syntheses of macrocyclic natural products (doc. Hájíček)
10. Umpolung chemistry (doc. Veselý)
11. Synthesis of helicenes a cyclophanes (prof. Kotora)
12. Stereoselectivity (Dr. Matoušová)
Vstupní požadavky -
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (21.08.2023)
Předmět je primárně určen pro navazující magisterské studenty ve druhém ročníku studia a pro PhD studenty. Předpokládá se vstupní znalost organické chemie na úrovni předmětů Organická syntéza I - III. Pro magisterské studenty je prerekvizitou úspěšné splnění předmětu Organická syntéza I (MC270P13A).
Poslední úprava: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (21.08.2023)
The course is intended for MSc students in the second year of their study and for PhD students. The entrance knowledge of organic chemistry at the level of Organic Synthesis I - III is expected. MSc students are required to have successfully completed the course Organic Synthesis I (MC270P13A) prior to enrolling in this course.