Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (26.08.2022)
Kurz je zaměřen na chemii heterocyklických sloučenin. Při výuce budou podrobně diskutovány vztahy mezi strukturou, reaktivitou a stereochemií.
Velký důraz bude kladen na znalosti organické chemie, respektive syntézy a taktiky a strategie chránění funkčních skupin.
Zatímco u malých nasycených heterocyklických kruhů budou na cvičení podrobně probírány stereochemické aspekty otevírání těchto kruhů, tak u středních heterocyklů bude naopak důraz kladen na moderní transformace těchto systémů (např. palladiem katalyzované transformace).
Všechny diskutované reakce přednášející použil při svém výzkumu a tak kromě teorie budou diskutovány i tipy a triky praktické organické chemie.
Při cvičení budou opakovány mechanismy organických reakcí jakou jsou fragmentace, nukleofilní aromatické substituce, cykloadice atd. a také fyzikálně-chemické vlastnosti funkčních skupin (např. hodnoty pKa).
Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (10.02.2023)
The course is focused on the chemistry of heterocyclic compounds. During the lesson, the relationships between structure, reactivity and stereochemistry will be discussed in detail.
Great emphasis will be placed on knowledge of organic chemistry, namely synthesis and tactics and strategies of functional groups protection.
While in small saturated heterocyclic circles, the exercise will discuss in detail the stereochemical aspects of opening these circles, in mid-size heterocycles, the emphasis will be placed on modern transformations of these systems (e.g. palladium-catalyzed transformations).
All the reactions discussed by the lecturer were used in his research and therefore, in addition to theory, the tips and tricks of practical organic chemistry will be discussed as well.
During the exercise, mechanisms of organic reactions such as fragmentation, nucleophilic aromatic substitutions, cycloadding, etc. will be repeated as well as physico-chemical properties of functional groups (e.g. pKa values).
Literatura
Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (25.08.2022)
Eicher, T., Hauptmann S.: The chemistry of Heterocycles. Thieme
Kurti, L., Czako B.: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier
Tietze L. et al.: Reactions and Synthesis. Wiley-VCH
Požadavky ke zkoušce -
Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (26.08.2022)
Pro úspěšné splnění předmětu je nutné splnit písemnou i ústní část zkoušky. Při zisku nadpolovičního počtu bodů z písemné části následuje ústní zkouška (rozbor výsledku písemky a dopňující otázky).
Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (10.02.2023)
In order to successfully complete the course, it is necessary to complete both the written and oral parts of the exam. If you obtain more than half the number of points from the written part, the oral exam follows (analysis of the test result and supplementary questions).
Sylabus -
Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (26.08.2022)
Obsah předmětu:
1. Syntéza heterocyklických systémů - 3 a 4 členné heterocykly a jejich transformace. Vybrané syntézy Tamiflu. Chemie oxaziridinu, diazirenu, dioxetanu. Reakce vedoucí k azetidin-2-onu. Ukázka použití epoxidů při syntéze sekundárních metabolitů hmyzu.
2. Syntéza heterocyklických systémů - 5 členné nasycené heterocykly. Méně známé reakce tetrahydrofuranu, thiolanu a pyrrolidinu. Chemie dioxolanu, dihydrooxazolu a samozřejmě azlaktonu.
3. Chemie heterocyklických systémů - 5 členné heterocykly. Cykloadice furanu, elektrofilní aromatické substituce na furanu, pyrrolu a thiofenu atd. Jejich deprotonace a přechodným kovem katalyzované kaplingy. Klasické jmenné reakce.
4. Chemie benzofuranu, benzothiofenu, benzoselenofenu, indolu a analogických kondenzovaných systémů.
5. Chemie oxazolu, benzoxazolu, thiazolu, imidazolu a benzimidazolu.
6. Syntéza heterocyklických systémů - 6 členné heterocykly obsahující dusík. Pyridin a jeho mimořádně bohatá chemie (Zinkeho reakce atd.). Příprava chinolinu a isochinolinu.
7. Chemie pyrimidinu, chinazolinu, příprava BODIPY a porfinu.
8. Chemie flavonoidů.
Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (10.02.2023)
Content of the subject:
1. Synthesis of heterocyclic systems - 3- and 4-membered heterocycles and their transformations. Selected syntheses of Tamiflu. Chemistry of oxaziridine, diazirene, dioxetane. Reactions leading to azetidine-2-one. Example of the use of epoxides in the synthesis of secondary insect metabolites.
2. Synthesis of heterocyclic systems - 5-membered saturated heterocycles. Less known reactions of tetrahydrofuran, thiolane and pyrrolidine. Chemistry of dioxolan, dihydrooxazole and, of course, azlactone.
3. Chemistry of heterocyclic systems - 5-membered heterocycles. Cycloadditions of furan, electrophilic aromatic substitutions on furan, pyrrole and thiofen, etc. Their deprotonation and transition metal catalysed couplings. Classical name reactions.
4. Chemistry of benzofuran, benzothiofen, benzoselenofen, indole and analogous condensed systems (annelated systems).
5. Chemistry of oxazole, benzoxazole, thiazole, imidazole and benzimidazole.
6. Synthesis of heterocyclic systems - 6-membered heterocycles containing nitrogen. Pyridine and its extremely rich chemistry (Zinke reaction, etc.). Preparation of quinoline and isoquinoline.
7. Chemistry of pyrimidine, quinazoline, preparation of BODIPA and porfin.
8. Chemistry of flavonoids.
Vstupní požadavky -
Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (26.08.2022)
Předmět se opírá o dobré znalosti organické chemie a syntézy. Znalosti kovem katalyzovaných reakcí jsou vítány, nicméně nejsou nutností. Předmět zapadá do profilu budoucího absolventa oboru Organická chemie/Medicinální chemie.
Poslední úprava: Ing. Aleš Machara, Ph.D. (10.02.2023)
The course follows a course in organic chemistry and ideally in organic synthesis. Knowledge of metal-catalyzed reactions is welcome, but is not a necessity. The course fits the profile of a future graduate of Organic Chemistry/Medicinal Chemistry.
