Organická chemie II (b) - MC280P67B

• Anglický název: Organic Chemistry II
• Český název: Organická chemie II (b)
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2024
• Semestr: zimní
• E-Kredity: 4
• Způsob provedení zkoušky: zimní s.:písemná
• Rozsah, examinace: zimní s.:2/2, Z+Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Poznámka: povolen pro zápis po webu; při zápisu přednost, je-li ve stud. plánu
• Garant: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D.
• Vyučující: prof. Ing. Pavel Kočovský; Mgr. Michal Urban, Ph.D.
• Neslučitelnost : MC270P61A, MC270P61B, MC270P76, MC270P80, MC270P81
• Je neslučitelnost pro: MC270P76, MC270P81, MC270P80

Anotace

Alkoholy, fenoly, ethery, thioly, sulfidy, karbonylové sloučeniny (aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, nitrily, estery, amidy, thioestery), aminy (vyjma aromatických), iminy. Enoly a enoláty, jejich pKa a reaktivita (aldolová reakce, Claisenova kondenzace, Michaelova reakce), enaminy (Storkova reakce). Biomolekuly: Sacharidy (prostorová stavba a funce), glykosidy, aminokyseliny, peptidy, bílkoviny (strutura, funkce, syntéza), aromatické heterocykly, nukleové kyseliny, lipdy, isoprenoidy, antibiotika, alkaloidy, neurotoxiny, vitaminy. Syntéza a vlastnosti vybraných léčiv.

Poslední úprava: Kočovský Pavel, prof. Ing. (12.10.2020)

Literatura

John McMurry: Organická chemie, 2004 (v češtině) nebo též anglické vydání.

Susan McMurry: Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice "John McMurry: Organická chemie", 2004

V době pandemie se přednášky a cvičeni budou odehrávat distančně přes internet pomocí Google Meet (na živo; tabule/kamera, někdy powerpointová prezentace) a budou nahrávány (meet.google.com/urj-cxky-boo). Domáci úkoly bude přednášející zasílat e-mailem, řešení bude zasíláno zpět příslušnému vyučujícímu rovněž e-mailem, a budou diskutovány vždy na příštím cvičeni (opět na živo). Cviceni PK skupiny mohou na internetu navstevovat vschni (meet.google.com/qeq-tnjk-rmi); budou se rovnez nahravat.

Poslední úprava: Kočovský Pavel, prof. Ing. (12.10.2020)

Požadavky ke zkoušce

Předpokladem je úspěšné absolvování první část, tj. OCH I(b).

Organická chemie II(b) je zakončena zápočtem a zkouškou; podmínky se řídí zkušebním řádem PřF UK.

Zápočet: Pro úspěšné získání zápočtu se požaduje:

• 70% účast na cvičeních,
• Úspěšné složení souhrnného testu se ziskem alespoň 60% bodů, nebo úspěšné složení dvou dílčích zápočtových testů, kdy každý test musí být splněn se ziskem alespoň 60% bodů. V případě nenapsání 1. dílčího zápočtového testu, pak student už neskládá 2. dílčí zápočtový test, ale píše rovnou souhrnný zápočtový test. Pouze souhrnné zápočtové testy se počítají jako pokus o složení zápočtu. Dílčí zápočtové testy jsou vždy jen v jeden termín stanoveným přednášejícím. 

. 

Zkouška: Je písemná a je podmíněna zápočtem. Rovněž je nutný zisk alespoň 60% bodů ze zkouškového testu

Poslední úprava: Urban Michal, Mgr., Ph.D. (13.08.2024)

Sylabus

čeština

Sylabus přednášek předmětu Organická chemie II (b) pro bakalářské studijní programy na Přírodovědecké fakultě Karlovy Univerzity v Praze

 

13. Alkoholy a fenoly: Struktura, názvosloví, vlastnosti, vodíkové vazby. Příprava z alkenů, halogenderivátů, a z karbonylových sloučenin. Reakce: dehydratace, oxidace, chránění.

 

14. Ethery: Příprava. Reakce: kysele katalyzované štěpení, Claisenův přesmyk. Crown ethery. Thioly a sulfidy, disulfidy.

 

15. Aldehydy a ketony: Struktura, názvosloví. Příprava - oxidace alkoholů. Reaktivita - nukleofilní adice (adice vody, alkoholů, aminů, hydrazinu, HCN, Grignardových činidel, Wittigova reakce). Michaelova adice na α,β-nenasycené aldehydy a ketony. Biochemické nukleofilní adice.

 

16. Karboxylové kyseliny a nitrily: Struktura, vlastnosti, vliv substiuentů na kyselost, názvosloví. Příprava - oxidace aldehydů, hydrolýza nitrilů. Reaktivita - redukce. Chemie nitrilů (syntéza, hydrolýza, redukce).

 

17. Deriváty karboxylových kyselin: Halogenidy, anhydridy, estery, amidy, thioestery (koenzym A), polyamidy a polyestery.

 

18. Substituční reakce v alfa-poloze karbonylových sloučenin: Keto-enol tautomerie, pK_a, alfa-halogenace a alkylace enolátů, enaminy (Storkova reakce). Aldolová reakce, Claisenova a Dieckmannova kondenzace, Michaelova adice, Robinsonova anelace.

 

19. Aminy: Struktura, vlastnosti, acidobazické vlastnosti, rozpustnost, názvosloví. Syntéza aminů (reduktivní aminace, redukce amidů a nitrilů), reakce.

 

20. Sacharidy: Klasifikace, prostorové uspořádání, názvosloví, cyklické struktury (acetaly), epimery, anomery, anomerní efekt, glykosidy, disacharidy, polysacharidy, biologické funkce sacharidů.

 

21. Aminokyseliny, peptidy, bílkoviny: Struktura, názvosloví, isoeletrický bod, syntéza aminokyselin. Peptidy: Merrifieldova syntéza, chránicí skupiny, stanovení sekvence Edmanovým odbouráváním, biologické funkce. Bílkoviny, enzymy - stavba a biologické funkce.

 

22. Heterocykly: Základní aromatické heterocykly (pyrrol, furan, thiofen, pyridin, indol) - struktura a reaktivita, elektrofilní a nukleofilní reakce, medicinální aplikace.

 

23. Nukleové kyseliny a nukleotidy: Struktura, funkce, párování bází (Watson-Crickův model), replikace DNA, transkripce do RNA, translace (biosyntéza proteinů) .

 

24. Lipidy: Tuky, mýdla, fosfolipidy, prostaglandiny.

 

25. Isoprenoidy: Terpeny, steroidy (cholesterol, vitamin D, pohlavní hormony, kortikoidy, kardenolidy, žlučové kyseliny), ubichinony (koenzym Q), bisyntéza isoprenoidů a její blokace.

 

26. Antibiotika, alkaloidy, látky ovlivňující CNS a neurotoxiny: Struktura, funkce, využití.

 

27. Vitaminy: Struktura, funkce.

Poslední úprava: Jindřich Jindřich, doc. RNDr., CSc. (25.01.2016)

angličtina

Classification of organic compounds
derivatives a their preparation and reactivity

Hydrocarbons, haloderivatives, alcohols, phenols,ethers

Aldehydes and ketones

Carboxylic acids and derivatives

Amines and nitrocompounds

Heterocycles

Natural compounds (saccharides,amino acids,nucleic acids,lipids,terpenes)

Poslední úprava: KROUTIL (21.03.2006)

Výsledky učení

Student bude po absolvování předmětu schopen:

1. Demonstrovat postupy přípravy éterů a jejich reakce, jako je kysele katalyzované štěpení a Claisenův přesmyk.
2. Popisovat vlastnosti crown éterů, thiolů, sulfidů a disulfidů, a jejich chemické reakce.
3. Aplikovat zásady nukleofilní adice na aldehydy a ketony, včetně reakcí s Grignardovými činidly a Michaelovy adice.
4. Interpretovat vliv substituentů na kyselost karboxylových kyselin a jejich reakce, včetně hydrolýzy a redukce nitrilů.
5. Srovnat chemické vlastnosti derivátů karboxylových kyselin, včetně halogenidů, anhydridů, esterů, amidů a thioesterů.
6. Analyzovat substituční reakce v alfa-poloze karbonylových sloučenin, včetně keto-enol tautomerie a aldolových reakcí.
7. Vysvětlit syntézu aminů pomocí reduktivní aminace, redukce amidů a nitrilů, a popsat jejich reakce.
8. Klasifikovat sacharidy podle prostorového uspořádání a struktury, včetně epimerů, anomerů a anomerního efektu.
9. Navrhnout stereoselektivní syntézu jednoduchých glykosidů s použitím chránicích skupin.
10. Popisovat strukturu a funkci disacharidů, polysacharidů a jejich biologickou roli.
11. Zhodnotit syntézu aminokyselin a peptidů, včetně použití chránicích skupin.
12. Definovat strukturu a funkci bílkovin a enzymů a jejich biologickou významnost.
13. Analyzovat strukturu a reaktivitu základních aromatických heterocyklů, včetně jejich elektrofilních a nukleofilních reakcí.
14. Popisovat strukturu nukleových kyselin a nukleotidů, včetně mechanismů replikace, transkripce a translace.
15. Diskutovat strukturu a biologickou roli lipidů a fosfolipidů.
16. Popisovat chemické a biologické vlastnosti isoprenoidů (terpenů a steroidů) a jejich biosyntézu.

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (16.09.2024)