Organická chemie I (b) - MC280P66B

• Anglický název: Organic Chemistry I
• Český název: Organická chemie I (b)
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2024
• Semestr: letní
• E-Kredity: 4
• Způsob provedení zkoušky: letní s.:písemná
• Rozsah, examinace: letní s.:2/2, Z+Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Poznámka: povolen pro zápis po webu; při zápisu přednost, je-li ve stud. plánu
• Garant: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D.
• Vyučující: prof. Ing. Pavel Kočovský; Dr. Lukáš Rýček, M.Sc.; Mgr. Michal Urban, Ph.D.
• Neslučitelnost : MC270P61A, MC270P61B, MC270P76, MC270P80, MC270P81
• Je neslučitelnost pro: MC270P76, MC270P108A, MC270P81, MC270P80
• Ve slož. prerekvizitě: MC270C87, MC270C92, MC270C93

Anotace

čeština

Struktura organických sloučenin, vlastnosti kovalentní vazby, nevazebné interakce, reakce na kovalentní vazbě. Uhlíkatý skelet a funkční skupiny. Názvosloví organických sloučenin, třídění a hlavní skupiny organických sloučenin. Prostorová struktura organických sloučenin, isomery, konfigurace a konformace, chiralita, enantiomery a diastereoisomery. Elektronické efekty, intermediáty, karbokationty, karbanionty, karbeny, radikály, aromaticita, delokalizace, rezonance. Mechanismy reakcí: nukleofilní a elektrofilní substituce, radikálová a elektrofilní adice, eliminace, oxidace a redukce. Systematický přehled vybraných sloučenin: alkany, alkeny, alkyny, halogenalkany, aromatické sloučeniny, alkoholy a fenoly. Další sloučeniny jsou systematicky probírany v následujícím semestru (OCH IIb).

Structure of organic compounds, properties of covalent bonds, non-covalent interactions, reactions on covalent bonds. Carbon skeleton and functional groups. Nomenclature of organic compounds, classification and main groups of organic compounds. Spatial structure of organic compounds, isomers, configurations and conformations, chirality, enantiomers and diastereoisomers. Electronic effects, intermediates, carbocations, carbanions, carbenes, radicals, aromaticity, delocalization, resonance. Mechanisms of reactions: nucleophilic and electrophilic substitution, radical and electrophilic addition, elimination, oxidation and reduction. Systematic overview of selected compounds: alkanes, alkenes, alkynes, haloalkanes, aromatic compounds, alcohols and phenols. Other compounds are systematically discussed in the following semester (OCH IIb).

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (23.03.2026)

angličtina

Structure of organic compounds, properties of covalent bonds, non-covalent interactions, reactions of covalent bonds. Carbon skeleton and functional groups. Nomenclature of organic compounds, classification and main groups of organic compounds. Spatial structure of organic molecules, isomers, configuration, conformation, chirality, enantiomers, and diastereoisomers. Electronic and stereoelectronic effects, intermediates, carbocations, carbanions, carbenes, radicals, aromaticity, delocalization, resonance. Mechanisms of reactions: nucleophilic and electrophilic substitution, radical and electrophilic addition, elimination, oxidation, and reduction. Systematic overview of selected compounds: alkanes, alkenes, alkynes, alkyl halides, aromatic compounds, alcohols, phenols, thiols, and sulfides. Other compounds are systematically discussed in the following semester (OCH IIb).

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (31.03.2026)

Literatura

čeština

John McMurry: Organická chemie, 2015 (v češtině) nebo též anglické vydání.

Susan McMurry: Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice "John McMurry: Organická chemie", 2004

Další literatura:

Organic Chemistry (Clayden, Greeves, Warren), second edition, 2012

Sacharidy (Černý, Trnka, Buděšínský), 2 vydání, 2016

John McMurry: Organic Chemistry, 2015  English edition.

Susan McMurry: Study guide and solved examples for the Czech edition of the textbook "John McMurry: Organic Chemistry", 2004

Further reading:

Organic Chemistry (Clayden, Greeves, Warren), second edition, 2012

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (23.03.2026)

angličtina

J. E. McMurry: Organic Chemistry, 10^th Edition 2023 (or earlier editions)

https://assets.openstax.org/oscms-prodcms/media/documents/OrganicChemistry-SAMPLE_9ADraVJ.pdf

 

Further Reading

 

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organic Chemistry, 2^nd Edition, Oxford University Press, 2012

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (31.03.2026)

Požadavky ke zkoušce

čeština

Organická chemie I(b) je zakončena zápočtem a zkouškou; podmínky se řídí zkušebním řádem PřF UK.

Zápočet: Pro úspěšné získání zápočtu se požaduje:

• 70% účast na cvičeních.
• Úspěšné složení souhrnného testu se ziskem alespoň 60% bodů, nebo úspěšné složení dvou dílčích zápočtových testů, kdy každý test musí být splněn se ziskem alespoň 60% bodů. V případě nenapsání 1. dílčího zápočtového testu, pak student už neskládá 2. dílčí zápočtový test, ale píše rovnou souhrnný zápočtový test. Pouze souhrnné zápočtové testy se počítají jako pokus o složení zápočtu. Dílčí zápočtové testy jsou vždy jen v jeden termín stanoveným přednášejícím. 

. 

Zkouška: Je písemná a je podmíněna zápočtem. Rovněž je nutný zisk alespoň 60% bodů ze zkouškového testu.

Poslední úprava: Urban Michal, Mgr., Ph.D. (06.02.2026)

angličtina

Organic chemistry I(b) is completed by a Class Test and final Exam, according to the rules of the Faculty of Science of Charles University.

Chapter 14 (and also 13) may be moved to OCH II(b), if some of the lecture slots are cancelled due to the state holidays and/or the rector’s and dean’s days. This will be announced by the lecturer.

 

Attendance at lectures and tutorials is not mandatory but highly recommended.

Homework, assigned every week, is not mandatory but highly recommended.

 

Class Test: Required is achieving the score of at least 60% mark (60/100) in total. There are two options: (1) One Combined Class Test to be sat at the end of the semester; or (2) two Partial Class Tests (2 x 30/50), one in the middle of the semester and the other at its end. In case of the failure to obtain at least 30/50 marks in the first Partial Class Test, the candidate will be required to sit the Combined Class Test (60/100). There will be several dates allocated for the Combined Class Test; however, there will only be one date for each of the Partial Class Tests.

 

Exam: The exam is in a written form and is available for the candidates who have successfully passed the Class Test. Required score to pass the Exam is at least 60% mark (60/100).

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (31.03.2026)

Sylabus

čeština

Sylabus přednášek předmětu Organická chemie I (b) pro bakalářské studijní programy na Přírodovědecké fakultě Karlovy Univerzity v Praze

 

1. Struktura a vazba: Orbitaly, hybridizace, chemická vazba.

 

2. Polární chemické vazby: elektronegativita, dipólový moment, formální náboje, rezonance, Brønstedovy kyseliny a báze.

 

3. Alkany a cykloalkany: Funkční skupiny, názvosloví (probírá se v rámci cvičení), vlastnosti alkanů a cykloalkanů. Konformace alkanů a cykloalkanů, axiální a ekvatoriální vazby v cyklohexanu, polycyklické molekuly.

 

4. Přehled organických reakcí: Typy reakcí, radikálový a iontový mechanismus, zahnuté šipky, energetické diagramy, meziprodukty.

 

5. Alkeny 1: Struktura a reaktivita, cis- trans-isomerie, E/Z isomerie, elektrofilní adice, Markovnikovo pravidlo, struktura a stabilita karbokationtů, přesmyky karbokationtů, Hammondův postulát.

 

6. Alkeny 2: Příprava alkenů - eliminační reakce, Zajcevovo pravidlo. Reakce - halogenace, hydratace, hydromerkurace, hydroborace, adice karbenů, hydrogenace, epoxidace, dihydroxylace, ozonizace, radikálové reakce, polymerace.

 

7. Alkyny: Struktura a reaktivita, názvosloví, příprava, hydratace, acidita, acetylidové ionty.

 

8. Stereochemie: Symetrie, isomerie, chiralita, enantiomery, diastereoisomery, optická aktivita, racemáty a jejich dělení (štěpení), stereogenní centra, sterický průběh elektrofilních adicí, prochiralita. Konfigurace a konformace.

 

9. Halogenalkany 1: Struktura a názvosloví, příprava z alkanů, alkenů, alkoholů. Reakce: Grignardova činidla.

 

10. Halogenalkany 2: Nukleofilní substituce S_N1 a S_N2, eliminace, E2, Zajcevovo pravidlo, eliminace a konformace v cyklohexanu; isotopový efekt.

 

11. Konjugované dieny: Elektrofilní adice, allylové kationty, polymerace, Diels-Alderova reakce.

 

12. Aromatické sloučeniny: Struktura a stabilita, aromaticita, názvosloví, elektrofilní aromatická substituce, substituční efekty, nukleofilní aromatická substituce. Aromatické aminy: diazoniové soli a jejich reakce.

 

Poslední úprava: Jindřich Jindřich, doc. RNDr., CSc. (25.01.2016)

angličtina

Outline of the lectures on Organic Chemistry I(b) for undergraduate study at the Faculty of Science of Charles University, Prague.

 

1.   Structure and bonding: Orbitals; hybridization; chemical bonding.

2.   Polar chemical bonds: electronegativity; dipole moment; formal charges; resonance;

      Brønsted acids and bases; pK_a; Lewis acids and bases.

3.   Alkanes and cycloalkanes: Functional groups; nomenclature (discussed mainly in

      tutorials); properties of alkanes and cycloalkanes. Conformation of alkanes and

      cycloalkanes; axial and equatorial bonds in cyclohexane; polycyclic molecules.

4.   Overview of organic reactions: Reaction types; radical and ionic mechanism; curly

      arrows; energy diagrams; transition states; intermediates.

5.   Stereochemistry: Symmetry, isomerism; chirality; stereogenic centres; enantiomers;

      diastereoisomers; optical activity; racemates and their resolution; configuration and

      conformation; R/S and D/L assignment

6.   Alkenes 1: Structure and reactivity; cis-/trans-isomers; E/Z-isomers; electrophilic

      additions; Markovnikov rule; structure and stability of cations; cation rearrangements;

      Hammond postulate.

7.   Alkenes 2: Synthesis of alkenes – elimination reactions. Reactions of alkenes:

      Halogenation; hydration; hydroboration; dihydroxylation; epoxidation; hydrogenation;

      ozonization; carbene addition; radical reactions; polymerization; stereoelectronic effect

      and Fürst-Plattner rule.

8.   Alkynes: Structure and reactivity; nomenclature; synthesis; partial hydrogenation;

      hydration; halogenation; acidity (pK_a); acetylide ions and their synthetic use.

9.   Alkyl halides 1: Structure; nomenclature; synthesis from alkanes, alkenes, and

      alcohols; Grignard reagents; organocuprates; Suzuki coupling.

10. Alkyl halides 2: Nucleophilic substitution S_N1 and S_N2; elimination E1 and E2;

      Zaitsev rule; elimination in cyclohexane; use of isotope effect in mechanistic studies.

11. Conjugated dienes: Electrophilic addition; allylic cations; polymerization; Diels-Alder

      reaction; 1,3-dipolar addition and click chemistry.

12. Aromatic compounds: Structure and stability; aromaticity; nomenclature; electrophilic

      aromatic substitution; substituent effects; nucleophilic aromatic substitution. Aromatic

      amines: diazonium salts and their reactions (Sandmeyer reaction).

13. Alcohols and phenols: Structure, nomenclature, properties, hydrogen bonding. Synthesis

      from alkyl halides, alkenes, and carbonyl derivatives. Reactions: dehydration, oxidation,

      protecting groups.

14. Ethers, thiols, and sulfides: Structure, nomenclature, properties. Synthesis from alkyl

      halides and alkenes. Reactions: cleavage, Claisen rearrangement. Crown ethers.     

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (31.03.2026)

Výsledky učení

čeština

Student bude po absolvování předmětu schopen:

1. Vysvětlit strukturu chemické vazby na základě orbitalů, hybridizace a jejich vlivu na molekulární geometrii.
2. Identifikovat polární a nepolární chemické vazby pomocí elektronegativity, dipólového momentu a formálních nábojů.
3. Analyzovat rezonanční struktury a jejich vliv na stabilitu molekul.
4. Rozlišit Brønstedovy kyseliny a báze na základě jejich chování v acidobazických reakcích.
5. Aplikovat názvosloví a funkční skupiny alkanů, cykloalkanů a jejich polycyklických derivátů.
6. Porovnat konformační isomery alkanů a cykloalkanů, včetně axiálních a ekvatoriálních vazeb v cyklohexanu.
7. Vysvětlit různé typy organických reakcí, včetně radikálových a iontových mechanismů, s využitím zahnutých šipek a energetických diagramů.
8. Předpovědět reaktivitu alkenů při halogenaci, hydrataci, hydroboraci a epoxidaci na základě jejich struktury, a demonstrovat mechanismy těchto reakcí.
9. Aplikovat Markovnikovo a Zajcevovo pravidlo při reakcích alkenů a eliminacích.
10. Vysvětlit strukturu a vlastnosti alkynů, jejich přípravu a reaktivitu, včetně tvorby acetylidových iontů.
11. Rozlišit stereochemické pojmy, jako je chiralita, enantiomery, diastereoisomery, racemáty a jejich dělení (štěpení).
12. Analyzovat mechanismy S_N1 a S_N2 reakcí halogenalkanů a jejich vliv na stereochemii produktu.
13. Diskutovat mechanismy eliminací (E2 a E1), a použití isotopového efektu při stanovení mechanismu.
14. Vysvětlit elektrofilní adici na konjugované dieny a její mechanizmus s ohledem na kinetické a termodynamické řízení reakce.
15. Předpovědět průběh Diels-Alderovy reakce s použitím endo-pravidla.
16. Analyzovat strukturu, stabilitu a reaktivitu aromatických sloučenin, včetně principů aromaticity a mechanismů elektrofilní a nukleofilní aromatické substituce.
17. Rozlišit strukturu, názvosloví a fyzikálně-chemické vlastnosti alkoholů a fenolů, včetně jejich vodíkových vazeb.
18. Analyzovat reakce alkoholů a fenolů, včetně dehydratace, oxidace.
19. Zhodnotit způsoby přípravy alkoholů a fenolů z alkenů, halogenderivátů a karbonylových sloučenin.

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (16.09.2024)

angličtina

By the end of the course, students should be able to:

 

1.  Explain the structure of the chemical bond based on orbitals and hybridization and their

     effect on molecular geometry.

2.  Identify polar and non-polar chemical bonds using the electronegativity scale, dipole

     moment, and formal charges.

3.  Analyze resonance structures and their impact on the stability and reactivity of molecules.

4.  Classify Brønsted acids and bases upon their behaviour in acid-base reactions.

5.  Apply nomenclature and character of functional groups in alkanes, cycloalkanes, and

     their polycyclic derivatives.

6.  Compare configuration and conformation isomers of alkanes, alkenes, and cycloalkanes,

     including axial and equatorial bonds in cyclohexane; asses their relative stability.

7.  Rationalize various types of organic reactions, including radical and ionic mechanisms

     by utilizing curly arrows and energy diagrams.

8.  Predict the reactivity of alkenes in hydrogenation, electrophilic additions, namely in

     hydrohalogenation, hydratation, halogenation, hydroboration, epoxidation, and

     dihydroxylation and propose the mechanism for these reactions.

9.  Apply the Markovnikov and Zaitsev rules in reactions of alkenes and in elimination and

     rationalize these rules by electronic and stereoelectronic effects.

10. Rationalize the structure and properties of alkynes, their synthesis and reactivity; apply

      acetylide ions in organic synthesis.

11. Understand the stereochemical terms, namely chirality, enantiomers, diastereoisomers,

      and racemates (including their resolution).

12. Analyze mechanisms S_N1 and S_N2, predict the influence of the substrate structure,

      the leaving group, the nucleophile, and the solvent and the impact on the mechanism

      and stereochemical outcome.

13. Recognize the E1 and E2 mechanism, its impact on the steric course, and the use of

      isotope effect in determining the reaction mechanism.

14. Rationalize the course of electrophilic addition to conjugated dienes and its mechanism

      with a view of kinetic and thermodynamic control of the reaction.

15. Predict the outcome of the Diels-Alder reaction using the endo-rule and design its

      modifications for chemical biology.

16. Employ the 1,3-dipolar click reaction for the use in chemical biology.

17. Analyze the structure, stability, and reactivity of aromatic compounds, including the

      principles of aromaticity and mechanistic features of electrophilic and nucleophilic

      aromatic substitution.

18. Analyze the reactivity of alcohols and phenols (including dehydration, oxidation, and

      Claisen rearrangement) and design their synthesis from alkenes, alkyl halides, carbonyl

      compounds, and other starting materials.

19. Apply crown ethers in organic synthesis.

20. Synthesize thiols, sulfides, and disulfides.

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (31.03.2026)