Organická chemie I (b) - MC280P66B

• Anglický název: Organic Chemistry I
• Český název: Organická chemie I (b)
• Zajišťuje: Katedra organické chemie (31-270)
• Fakulta: Přírodovědecká fakulta
• Platnost: od 2024
• Semestr: letní
• E-Kredity: 4
• Způsob provedení zkoušky: letní s.:písemná
• Rozsah, examinace: letní s.:2/2, Z+Zk [HT]
• Počet míst: neomezen
• Minimální obsazenost: neomezen
• 4EU+: ne
• Virtuální mobilita / počet míst pro virtuální mobilitu: ne
• Stav předmětu: vyučován
• Jazyk výuky: čeština
• Poznámka: povolen pro zápis po webu; při zápisu přednost, je-li ve stud. plánu
• Garant: doc. RNDr. Jiří Míšek, Ph.D.
• Vyučující: prof. Ing. Pavel Kočovský; Mgr. Michal Urban, Ph.D.
• Neslučitelnost : MC270P61A, MC270P61B, MC270P76, MC270P80, MC270P81
• Je neslučitelnost pro: MC270P76, MC270P108A, MC270P81, MC270P80
• Ve slož. prerekvizitě: MC270C87, MC270C92, MC270C93

Anotace

čeština

Struktura organických sloučenin, vlastnosti kovalentní vazby, nevazebné interakce, reakce na kovalentní vazbě. Uhlíkatý skelet a funkční skupiny. Názvosloví organických sloučenin, třídění a hlavní skupiny organických sloučenin. Prostorová struktura organických sloučenin, isomery, konfigurace a konformace, chiralita, enantiomery a diastereoisomery. Elektronické efekty, intermediáty, karbokationty, karbanionty, karbeny, radikály, aromaticita, delokalizace, rezonance. Mechanismy reakcí: nukleofilní a elektrofilní substituce, radikálová a elektrofilní adice, eliminace, oxidace a redukce. Systematický přehled vybraných sloučenin: alkany, alkeny, alkyny, halogenalkany, aromatické sloučeniny, alkoholy a fenoly. Další sloučeniny jsou systematicky probírany v následujícím semestru (OCH IIb).

Poslední úprava: Kočovský Pavel, prof. Ing. (24.09.2020)

angličtina

Structure of organic compounds, properties of covalent bond, reactions on covalent bonds.
Nomenclature of organic compounds (main chain, group, locants, prefixes and suffixes) .
Spatial structures of organic compounds, double bond isomers, chirality, enantiomers and diastereomeric compounds. Configuration and conformation, relationships.
Lewis structures, formal charges, acidity, hard and soft acids and bases.
Resonance, aromaticity, classification of substituents, reactivity of polycyclic arenes.
Intermediates: carbocations, carbanions, carbenes, radicals - electronic structure.

Poslední úprava: Drahoňovský Dušan, Ing., Ph.D. (18.02.2013)

Literatura

John McMurry: Organická chemie, 2015 (v češtině) nebo též anglické vydání.

Susan McMurry: Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice "John McMurry: Organická chemie", 2004

Další literatura:

Organic Chemistry (Clayden, Greeves, Warren), second edition, 2012

Sacharidy (Černý, Trnka, Buděšínský), 2 vydání, 2016

Poslední úprava: Urban Michal, Mgr., Ph.D. (01.12.2023)

Požadavky ke zkoušce

Organická chemie I(b) je zakončena zápočtem a zkouškou; podmínky se řídí zkušebním řádem PřF UK.

Zápočet: Pro úspěšné získání zápočtu se požaduje:

• Úspěšné složení souhrnného testu se ziskem alespoň 60% bodů, nebo úspěšné složení dvou dílčích zápočtových testů, kdy každý test musí být splněn se ziskem alespoň 60% bodů. V případě nenapsání 1. dílčího zápočtového testu, pak student už neskládá 2. dílčí zápočtový test, ale píše rovnou souhrnný zápočtový test. Pouze souhrnné zápočtové testy se počítají jako pokus o složení zápočtu. Dílčí zápočtové testy jsou vždy jen v jeden termín stanoveným přednášejícím. 

. 

Zkouška: Je písemná a je podmíněna zápočtem. Rovněž je nutný zisk alespoň 60% bodů ze zkouškového testu.

Poslední úprava: Urban Michal, Mgr., Ph.D. (13.01.2025)

Sylabus

čeština

Sylabus přednášek předmětu Organická chemie I (b) pro bakalářské studijní programy na Přírodovědecké fakultě Karlovy Univerzity v Praze

 

1. Struktura a vazba: Orbitaly, hybridizace, chemická vazba.

 

2. Polární chemické vazby: elektronegativita, dipólový moment, formální náboje, rezonance, Brønstedovy kyseliny a báze.

 

3. Alkany a cykloalkany: Funkční skupiny, názvosloví (probírá se v rámci cvičení), vlastnosti alkanů a cykloalkanů. Konformace alkanů a cykloalkanů, axiální a ekvatoriální vazby v cyklohexanu, polycyklické molekuly.

 

4. Přehled organických reakcí: Typy reakcí, radikálový a iontový mechanismus, zahnuté šipky, energetické diagramy, meziprodukty.

 

5. Alkeny 1: Struktura a reaktivita, cis- trans-isomerie, E/Z isomerie, elektrofilní adice, Markovnikovo pravidlo, struktura a stabilita karbokationtů, přesmyky karbokationtů, Hammondův postulát.

 

6. Alkeny 2: Příprava alkenů - eliminační reakce, Zajcevovo pravidlo. Reakce - halogenace, hydratace, hydromerkurace, hydroborace, adice karbenů, hydrogenace, epoxidace, dihydroxylace, ozonizace, radikálové reakce, polymerace.

 

7. Alkyny: Struktura a reaktivita, názvosloví, příprava, hydratace, acidita, acetylidové ionty.

 

8. Stereochemie: Symetrie, isomerie, chiralita, enantiomery, diastereoisomery, optická aktivita, racemáty a jejich dělení (štěpení), stereogenní centra, sterický průběh elektrofilních adicí, prochiralita. Konfigurace a konformace.

 

9. Halogenalkany 1: Struktura a názvosloví, příprava z alkanů, alkenů, alkoholů. Reakce: Grignardova činidla.

 

10. Halogenalkany 2: Nukleofilní substituce S_N1 a S_N2, eliminace, E2, Zajcevovo pravidlo, eliminace a konformace v cyklohexanu; isotopový efekt.

 

11. Konjugované dieny: Elektrofilní adice, allylové kationty, polymerace, Diels-Alderova reakce.

 

12. Aromatické sloučeniny: Struktura a stabilita, aromaticita, názvosloví, elektrofilní aromatická substituce, substituční efekty, nukleofilní aromatická substituce. Aromatické aminy: diazoniové soli a jejich reakce.

 

Poslední úprava: Jindřich Jindřich, doc. RNDr., CSc. (25.01.2016)

angličtina

Structure of organic compounds, properties of covalent bond, reactions on covalent bonds.

Nomenclature of organic compounds (main chain, group, locants, prefixes and suffixes) .

Spatial structures of organic compounds, double bond isomers, chirality, enantiomers and diastereomeric compounds. Configuration and conformation, relationships.

Lewis structures, formal charges, acidity, hard and soft acids and bases.

Resonance, aromaticity, classification of substituents, reactivity of polycyclic arenes.

Intermediates: carbocations, carbanions, carbenes, radicals - electronic structure. Electronic and steric effects on the stability of molecules and intermediates.

Mechanism of reactions: radical, nucleophilic and electrophilic substitution, radical and electrophilic addition, synchronous addition, cis- and trans- elimination.

Conversion of functional groups - main types of functional groups and their interconversion - substitution, addition, oxidation and reduction.

Skeleton building reactions (aldol, Grignard, malonester, cyanohydrine and so on).

Interesting rearrangements, photochemistry, enzymatic reactions.

The planning of organic synthesis, retrosynthetic approach. Relationship between structure of compounds and physicochemical properties and biological activity.

Poslední úprava: RENA (16.06.2003)

Výsledky učení

Student bude po absolvování předmětu schopen:

1. Vysvětlit strukturu chemické vazby na základě orbitalů, hybridizace a jejich vlivu na molekulární geometrii.
2. Identifikovat polární a nepolární chemické vazby pomocí elektronegativity, dipólového momentu a formálních nábojů.
3. Analyzovat rezonanční struktury a jejich vliv na stabilitu molekul.
4. Rozlišit Brønstedovy kyseliny a báze na základě jejich chování v acidobazických reakcích.
5. Aplikovat názvosloví a funkční skupiny alkanů, cykloalkanů a jejich polycyklických derivátů.
6. Porovnat konformační isomery alkanů a cykloalkanů, včetně axiálních a ekvatoriálních vazeb v cyklohexanu.
7. Vysvětlit různé typy organických reakcí, včetně radikálových a iontových mechanismů, s využitím zahnutých šipek a energetických diagramů.
8. Předpovědět reaktivitu alkenů při halogenaci, hydrataci, hydroboraci a epoxidaci na základě jejich struktury, a demonstrovat mechanismy těchto reakcí.
9. Aplikovat Markovnikovo a Zajcevovo pravidlo při reakcích alkenů a eliminacích.
10. Vysvětlit strukturu a vlastnosti alkynů, jejich přípravu a reaktivitu, včetně tvorby acetylidových iontů.
11. Rozlišit stereochemické pojmy, jako je chiralita, enantiomery, diastereoisomery, racemáty a jejich dělení (štěpení).
12. Analyzovat mechanismy S_N1 a S_N2 reakcí halogenalkanů a jejich vliv na stereochemii produktu.
13. Diskutovat mechanismy eliminací (E2 a E1), a použití isotopového efektu při stanovení mechanismu.
14. Vysvětlit elektrofilní adici na konjugované dieny a její mechanizmus s ohledem na kinetické a termodynamické řízení reakce.
15. Předpovědět průběh Diels-Alderovy reakce s použitím endo-pravidla.
16. Analyzovat strukturu, stabilitu a reaktivitu aromatických sloučenin, včetně principů aromaticity a mechanismů elektrofilní a nukleofilní aromatické substituce.
17. Rozlišit strukturu, názvosloví a fyzikálně-chemické vlastnosti alkoholů a fenolů, včetně jejich vodíkových vazeb.
18. Analyzovat reakce alkoholů a fenolů, včetně dehydratace, oxidace.
19. Zhodnotit způsoby přípravy alkoholů a fenolů z alkenů, halogenderivátů a karbonylových sloučenin.

Poslední úprava: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (16.09.2024)