Základní principy strukturní teorie organických sloučenin, vazebné a stereochemické vlastnosti uhlíkových atomů. Přípravy, reaktivity a vlastnosti jednotlivých skupin organických sloučenin obsahujících různé funkční skupiny. Vybrané reakční mechanismy a stereochemie jejich průběhu. Přednáška rovněž zahrnuje téma analýzy organických sloučenin včetně úvodu do používaných spektrálních metod jako je ultrafialová a infračervená spektroskopie, hmotnostní spektrometrie a nukleární magnetická rezonance.
Poslední úprava: Kotek Jan, prof. RNDr., Ph.D. (16.03.2018)
The bonding and stereochemistry of carbon. Preparation, reactivity and properties of simple organic compounds characterised by functional groups. Reactive intermediates (radicals, carbocations, carbanions). A few selected and simple reaction mechanisms. Analysis of organic compounds. Introduction to IR, MS, UV and 1H NMR spectroscopy.
(for ERASMUS students in English)
Poslední úprava: Kotora Martin, prof. RNDr., CSc. (13.06.2014)
Literatura
1. John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000. (Organická chemie; John McMurry; Vysoké technické učení v Brně, Nakladatelství VUTIUM a Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2007.) 2. Susan McMurry: Organic Chemistry Study guide and solution manual. (Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie; Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2009.) 3. Tomáš Trnka a kol.: Organická chemie pro nechemiky, Karolinum 2002.
Odkazy na veřejně dostupné (zatím) elektronické zdroje:
Poslední úprava: Kotora Martin, prof. RNDr., CSc. (24.10.2024)
Požadavky ke zkoušce
Požadavek pro absolvování zkoušky je úspěšné zdolání zápočtu. Zkouška bude písemná. Bude v rozsahu učiva uvedeného v doporučené literatuře a probíraného během přednášek (vyjma spektroskopických metod).
Zápočet je možné získat po splnění minimálně 60 % zápočtového testu na konci kurzu (tj. konci semestru), zápočtový test je třeba psát u svého vyučujícího cvičení. Pro získání zápočtu je zároveň povinné vypracování deseti online testů v Moodle (zisk min. 65 % bodů z každého testu). Povinné je také vypracování celkem 4 domácích úkolů a jejich odevzdání nejpozději 24 hodin před následujícím cvičením. Účast na cvičeních je povinná ze 70%, při dalších absencích je třeba dodat omluvenku nebo nebude udělen zápočet. Počet termínů a opravných terminů se řídí zkušebním řádem.
Poslední úprava: Kotora Martin, prof. RNDr., CSc. (22.01.2024)
Sylabus -
1. Elektronová teorie vazby, iontová a kovalentní vazba, hybridizace, teorie molekulových orbitalů, rezonance, Bronstedova a Lewisova teorie kyselin a bází (pKa).
2. Alkany a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, výskyt v přírodě, stereochemie alkanů a cykloalkanů, konformace cykloalkanů.
3. Přehled typů organických reakcí (adice, substituce, eliminace a přesmyky), iontové a radikálové reakce, chemická rovnováha (Gibbsova energie atd.), disociační energie vazby, energetické diagramy,
4. Alkeny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, stereochemie alkenů, stabilita alkenů. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu (adice halogenvodíků, adice halogenů, hydratace, atd.), hydroborace, adice karbenů (Simmonsova-Smithova reakce), hydrogenace, hydroxylace, štěpení alkenů, radikálové reakce, polymerizace. Alkyny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava alkynů, reakce alkynů (adice, redukce, štěpení atd.), acidita alkynů, alkylace alkynů.
5. Stereochemie organických sloučenin. Chirální a achirální objekty, prvky symetrie, optická aktivita, R,S notace, enantiomery, diastereomery, mesoforma, rozdílné biologické vlastnosti enantiomerů, dělení racemátů. Chiralita v molekulách bez center chirality (alleny, biaryly, atd.), prochiralita.
6. Halogenalkany a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava halogenalkanů, Hammondův postulát, allylová halogenace, reakce halogenalkanů (Grignardovy sloučeniny a jiné organokovové sloučeniny). Oxidace a redukce v organické chemii. Nukleofilní substituce (SN1 a SN2 mechanismus, sterické vlivy, nukleofilita, vlivy rozpouštědel, atd.). Eliminace (mechanismus E1 a E2).
7. Dieny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava a stabilita, elektrofilní adice, kineticky a termodynamicky řízené reakce, Dielsova-Alderova reakce, polymery dienů, konjugace a barevnost (chemický princip vidění). Bezen a ostatní aromatické sloučeniny, struktura a stabilita, orbitalový model, aromaticita, aromatické ionty, aromatické heterocykly.
8. Chemie aromatických sloučenin. Elektrofilní aromatická substituce (halogenace, nitrace, sulfonace, Fridelova-Craftsova reakce - alkylace, acylace), substituční efekty (induktivní a mezomerní efekt), nukleofilní aromatická substituce, benzyn, reakce na postranních řetězcích aromatických sloučenin (halogenace, hydrogenace, oxidace, atd.), selektivní syntéza trisubtituovaných aromátů.
9. Alkoholy, fenoly a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, kyselost a bazicita, příprava alkoholů (redukce karbonylových sloučenin, hydratace a oxidace alkenů, využití organokovových sloučenin, atd.), reakce alkoholů (dehydratace, substituce, atd.), oxidace alkoholů (Swernova, Jonesova, Dessova-Martinova oxidace), chránění alkoholů. Fenoly a jejich reakce (substituce, oxidace, atd.).
10. Ethery, epoxidy, thioly, sulfidy a jejich fyzikální a chemické vlastnosti. Struktura etherů, příprava etherů (adice alkoholů na alkeny, Williamsonova syntéza, alkoxymerkurace alkenů), reakce etherů (štěpení, Claisenův přesmyk). Cyklické ethery, epoxidy a jejich příprava a reakce (kyselé a bazické štěpení), crown-ethery. Thioly a sulfidy, jejich příprava a reakce.
Číslo v záhlaví každé kapitoly představuje pořadové číslo přednášky.
Poslední úprava: Matoušová Eliška, PharmDr., Ph.D. (28.05.2019)
1., 2. Electron theory of the bond,, inductive and resonance effect, aromaticity.
3. Characteristic of reaction occurring an the covalent bond; activation energy, transition state.
4.,5. Isomerism, confirmation of carbon compounds.
6.,7. Mechanisms of organic reactions, reactive intermediates.
8. Structure determination: NMR, MS, IR and UV spectra.
9., 10. Alkanes and cycloalkanes, alkenes and dienes.
Poslední úprava: FORSTOVA/NATUR.CUNI.CZ (05.04.2013)
Výsledky učení
Po absolvování předmětu student:
Charakterizuje základní typy chemických vazeb.
Charakterizuje základní prvky symetrie organických molekul bude schopen popsta jendtlivé prvky chirality organických molekul, tj. jejich stereochemické uspořádání.
Charakterizuje základní typy organických reakcí alkanů, alkenů, alkynů, aroimatických sloučnein, alkoholů a dalších odvozených sloučenin.
Bude schopen popsat jednotlivé kroky mechanismu výše uvedených reakcí.
Vysvětlí podstatu výše uvedených reakcí na vzhledem k různým reakčním podmínkám.
Rozezná využití jednotlivých reakčních procesů (substituční a eliminační reakce).
Objasní funkci a význam dosid probraných organických reakcí v organické chemii a jejich aplikaci v organické syntéze.
Poslední úprava: Kotora Martin, prof. RNDr., CSc. (18.09.2024)
