Organic Chemistry I - MC270P80

• Title: Organická chemie I (a)
• Czech title: Organická chemie I (a)
• Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (31-270)
• Faculty: Faculty of Science
• Actual: from 2023 to 2023
• Semester: summer
• E-Credits: 5
• Examination process: summer s.:
• Hours per week, examination: summer s.:3/2, C+Ex [HT]
• Capacity: 150
• Min. number of students: 3
• 4EU+: no
• Virtual mobility / capacity: no
• State of the course: taught
• Language: Czech, English
• Additional information: https://dl2.cuni.cz/course/view.php?id=1405
• Note: enabled for web enrollment
• Guarantor: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
• Teacher(s): doc. Mgr. Radim Hrdina, Ph.D.; prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.; PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.; Dr. Lukáš Rýček, M.Sc.; prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D.
• Incompatibility : MC270P61A, MC270P61B
• Is incompatible with: MC270P76, MC280P66B, MC270P108B, MC270P61B, MC270P108A
• Is pre-requisite for: MC270P81, MC270P91
• Is interchangeable with: MC270P01
• In complex pre-requisite: MC270C87, MC270C92, MC270C93

Annotation

English

Last update: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (13.06.2014)

The bonding and stereochemistry of carbon. Preparation, reactivity and properties of simple organic compounds characterised by functional groups. Reactive intermediates (radicals, carbocations, carbanions). A few selected and simple reaction mechanisms. Analysis of organic compounds. Introduction to IR, MS, UV and 1H NMR spectroscopy.

(for ERASMUS students in English)

Czech

Last update: prof. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. (16.03.2018)

Základní principy strukturní teorie organických sloučenin, vazebné a stereochemické vlastnosti uhlíkových atomů. Přípravy, reaktivity a vlastnosti jednotlivých skupin organických sloučenin obsahujících různé funkční skupiny. Vybrané reakční mechanismy a stereochemie jejich průběhu. Přednáška rovněž zahrnuje téma analýzy organických sloučenin včetně úvodu do používaných spektrálních metod jako je ultrafialová a infračervená spektroskopie, hmotnostní spektrometrie a nukleární magnetická rezonance.

Literature

Last update: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (28.05.2019)

1. John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000. (Organická chemie; John McMurry; Vysoké technické učení v Brně, Nakladatelství VUTIUM a Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2007.)
2. Susan McMurry: Organic Chemistry Study guide and solution manual. (Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie; Vysoká škola chemicko-technologická v Praze; 2009.)
3. Tomáš Trnka a kol.: Organická chemie pro nechemiky, Karolinum 2002.

 

Speciální elektronické materiály nejsou k dispozici.

Requirements to the exam

Last update: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (22.01.2024)

Požadavek pro absolvování zkoušky je úspěšné zdolání zápočtu.
Zkouška bude písemná. Bude v rozsahu učiva uvedeného v doporučené literatuře a probíraného během přednášek (vyjma spektroskopických metod).

Zápočet je možné získat po splnění minimálně 60 % zápočtového testu na konci kurzu (tj. konci semestru), zápočtový test je třeba psát u svého vyučujícího cvičení. Pro získání zápočtu je zároveň povinné vypracování deseti online testů v Moodle (zisk min. 65 % bodů z každého testu). Povinné je také vypracování celkem 4 domácích úkolů a jejich odevzdání nejpozději 24 hodin před následujícím cvičením. Účast na cvičeních je povinná ze 70%, při dalších absencích je třeba dodat omluvenku nebo nebude udělen zápočet.
Počet termínů a opravných terminů se řídí zkušebním řádem.

 

 

 

Syllabus

English

Last update: FORSTOVA/NATUR.CUNI.CZ (05.04.2013)

1., 2. Electron theory of the bond,, inductive and resonance effect, aromaticity.

3. Characteristic of reaction occurring an the covalent bond; activation energy, transition state.

4.,5. Isomerism, confirmation of carbon compounds.

6.,7. Mechanisms of organic reactions, reactive intermediates.

8. Structure determination: NMR, MS, IR and UV spectra.

9., 10. Alkanes and cycloalkanes, alkenes and dienes.

11., 12. Chirality and optical activity, symmetry, assigning R, S- configuration, enantiomers, diastereoisomers.

13., 14., 15. Aromatic compounds - definition, molecular description of aromatic compounds

Czech

Last update: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D. (28.05.2019)

1. Elektronová teorie vazby, iontová a kovalentní vazba, hybridizace, teorie molekulových orbitalů, rezonance, Bronstedova a Lewisova teorie kyselin a bází (pKa).

2. Alkany a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, výskyt v přírodě, stereochemie alkanů a cykloalkanů, konformace cykloalkanů.

3. Přehled typů organických reakcí (adice, substituce, eliminace a přesmyky), iontové a radikálové reakce, chemická rovnováha (Gibbsova energie atd.), disociační energie vazby, energetické diagramy,

4. Alkeny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, stereochemie alkenů, stabilita alkenů. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu (adice halogenvodíků, adice halogenů, hydratace, atd.), hydroborace, adice karbenů (Simmonsova-Smithova reakce), hydrogenace, hydroxylace, štěpení alkenů, radikálové reakce, polymerizace. Alkyny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava alkynů, reakce alkynů (adice, redukce, štěpení atd.), acidita alkynů, alkylace alkynů.

5. Stereochemie organických sloučenin. Chirální a achirální objekty, prvky symetrie, optická aktivita, R,S notace, enantiomery, diastereomery, mesoforma, rozdílné biologické vlastnosti enantiomerů, dělení racemátů. Chiralita v molekulách bez center chirality (alleny, biaryly, atd.), prochiralita.

6. Halogenalkany a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava halogenalkanů, Hammondův postulát, allylová halogenace, reakce halogenalkanů (Grignardovy sloučeniny a jiné organokovové sloučeniny). Oxidace a redukce v organické chemii. Nukleofilní substituce (SN1 a SN2 mechanismus, sterické vlivy, nukleofilita, vlivy rozpouštědel, atd.). Eliminace (mechanismus E1 a E2).

7. Dieny a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, příprava a stabilita, elektrofilní adice, kineticky a termodynamicky řízené reakce, Dielsova-Alderova reakce, polymery dienů, konjugace a barevnost (chemický princip vidění). Bezen a ostatní aromatické sloučeniny, struktura a stabilita, orbitalový model, aromaticita, aromatické ionty, aromatické heterocykly.

8. Chemie aromatických sloučenin. Elektrofilní aromatická substituce (halogenace, nitrace, sulfonace, Fridelova-Craftsova reakce - alkylace, acylace), substituční efekty (induktivní a mezomerní efekt), nukleofilní aromatická substituce, benzyn, reakce na postranních řetězcích aromatických sloučenin (halogenace, hydrogenace, oxidace, atd.), selektivní syntéza trisubtituovaných aromátů.

9. Alkoholy, fenoly a jejich fyzikální a chemické vlastnosti, kyselost a bazicita, příprava alkoholů (redukce karbonylových sloučenin, hydratace a oxidace alkenů, využití organokovových sloučenin, atd.), reakce alkoholů (dehydratace, substituce, atd.), oxidace alkoholů (Swernova, Jonesova, Dessova-Martinova oxidace), chránění alkoholů. Fenoly a jejich reakce (substituce, oxidace, atd.).

10. Ethery, epoxidy, thioly, sulfidy a jejich fyzikální a chemické vlastnosti. Struktura etherů, příprava etherů (adice alkoholů na alkeny, Williamsonova syntéza, alkoxymerkurace alkenů), reakce etherů (štěpení, Claisenův přesmyk). Cyklické ethery, epoxidy a jejich příprava a reakce (kyselé a bazické štěpení), crown-ethery. Thioly a sulfidy, jejich příprava a reakce.

 

Číslo v záhlaví každé kapitoly představuje pořadové číslo přednášky.