Organic Synthesis II - MC270P13B

• Title: Organická syntéza II
• Czech title: Organická syntéza II
• Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (31-270)
• Faculty: Faculty of Science
• Actual: from 2023
• Semester: summer
• E-Credits: 4
• Examination process: summer s.:
• Hours per week, examination: summer s.:2/2, C+Ex [HT]
• Capacity: unlimited
• Min. number of students: 3
• 4EU+: no
• Virtual mobility / capacity: no
• State of the course: taught
• Language: Czech, English
• Additional information: http://orgchem.cz/vesely/
• Note: enabled for web enrollment
• Guarantor: doc. Mgr. Radim Hrdina, Ph.D.
• Teacher(s): doc. Mgr. Radim Hrdina, Ph.D.

Annotation

English

Last update: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (16.06.2014)

Cycloaddition reactions, sigmatropic rearrangements, acid-promoted and base-promoted rearrangements, reactions of organometalic compounds (Grignard reagents, organocuprates, RLi, zinc reagents,etc.), Pd C-C and C-N coupling reactions, protective groups, named reactions. Retrosynthesis.

This course is for ERASMUS students also available in English.

Czech

Last update: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (16.06.2014)

Cycloadiční reakce, sigmatropní přesmyky, kysele-iniciované a bazicky-iniciované přesmyky, reakce organokovových sloučenin (Grignardova činidla, organokupráty, RLi, organozinečnatá činidla, aj.), Pd C-C a C-N kapling reakce, chránící skupiny, jmenné reakce. Retrosyntéza.

Přednáška je pro ERASMUS studenty též dostupná v angličtině.

Literature

English

Last update: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (24.10.2019)

Recommended literature:
1. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, Part B - Reaction and Synthesis, Springer, 2007, ISBN: 038768350X.
2. J. Svoboda: Organická syntéza, VŠCHT Praha, 2017, ISBN: 978-80-7080-990-7.
3. P. Warren, P. Waytt: Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, Chichester, United Kingdom, 2008.

Elektronic materials (lectures) are also available in SIS.

 

Other books:

Laszlo Kurti, Barbara Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, 2005, ISBN: 9780124297852.
Michael Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2011, ISBN: 9781890661403.
L. Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983.
V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Organická syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995.

Czech

Last update: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (01.10.2014)

L. Lešetický: Synthetické metody v organické chemii. SPN Praha 1974.
L.Lešetický, M. Dzurrila, P. Elečko, M. Potáček, P. Zahradník: Organická syntéza, SPN Praha, 1983.
V. Dědek, L. Lešetický, F. Liška, J. Svoboda: Organická syntéza. Transformace funkčních skupin. Karolinum, Praha 1995.
F. Liška: Organická syntéza. Retrosyntetický přístup. Nakl. VŠCHT Praha 1996.
M.B. Smith: Organic Synthesis. McGraw-Hill, Inc., New York, 1994.
F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis, Springer, Charlottesville, Virginia, 2007.
P. Warren, P. Waytt: Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, Chichester, United Kingdom, 2008.

 

Elektronicke materialy k prednasce jsou na adrese http://orgchem.cz/vesely/

Requirements to the exam

English

Last update: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (24.10.2019)

Requirements for study control:

credit - oral presentation about the selected synthetic organic method
exam - first part (written part with a score above 60%), the second part (oral)

 

Czech

Last update: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (21.09.2011)

Pozadavky k udelení zkoušky:

• minimálně 60% úspěšnost ve zkouškovém testu (maximálně 3 pokusy)

• ústní zkouška a oveření znalostí

Syllabus

English

Last update: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (08.02.2022)

Syllabus Organic Synthesis II

1. Cycloaddition reactions - Diels-Alder reaction: regioselectivity and stereoselectivity

2. Cycloaddition reactions - Dipolar cycloaddition: ozonolysis, cycloaddition of azides, diazo compounds, azomethinylides, [2 + 2] -cycloaddition

3. Organolithic, organomagnesium and organozinc compounds - preparation and reactivity

4. Organocuprates and organotin compounds - preparation and use

5. Sigmatropic rearrangements

6. Acids and bases catalyzed by rearrangements

7. Nominal reactions

8. Coupling reactions

9. Protecting groups - protection of alcohols, amines, etc.

10. Retrosynthetic analysis - synthons, synthetic equivalents, C-X disconnection

11. Retrosynthesis - C-C disconnection, multiple C-C disconnections

Czech

Last update: prof. RNDr. Jan Veselý, Ph.D. (08.02.2022)

Sylabus Organická syntéza II

1. Cykloadiční reakce – Diels-Alderova reakce: regioselektivita a stereoselektivita

2. Cykloadiční reakce – Dipolární cykloadice: ozonolýza, cykloadice azidů, diazosloučenin, azomethinylidů, [2+2]-cykloadice

3. Organolithné, organohořečnaté a organozinečnaté sloučeniny – příprava a reaktivita

4. Organokupráty a organocíničité sloučeniny – příprava a využití

5. Sigmatropní přesmyky

6. Kysele a baziky katalyzované přesmyky

7. Jmenné reakce

8. Couplingové reakce

9. Chránící skupiny – chránění alkoholů, aminů, aj.

10. Retrosyntetická analýza – synthony, syntetické ekvivalenty, C-X rozpojení

11. Retrosyntéza – C-C rozpojení, vícenásobná rozpojení