Chemistry of Alkaloids - MC270P100

• Title: Chemie alkaloidů
• Czech title: Chemie alkaloidů
• Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (31-270)
• Faculty: Faculty of Science
• Actual: from 2020
• Semester: winter
• E-Credits: 3
• Examination process: winter s.:
• Hours per week, examination: winter s.:2/1, Ex [HT]
• Capacity: unlimited
• Min. number of students: unlimited
• 4EU+: no
• Virtual mobility / capacity: no
• State of the course: taught
• Language: Czech, English
• Note: enabled for web enrollment
• Guarantor: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc.
• Teacher(s): doc. Ing. Josef Hájíček, CSc.

Annotation

English

Last update: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (29.10.2019)

The course deals with the chemistry of nitrogen-metabolites
- the alkaloids are divided on the basis of the biogenesis;
- each group includes typical representative members, their structure, chemical transformations, biosynthesis, biological effects, ...
- synthesis, especially total synthesis is the principal topic to be discussed within each group;
- biomimetic approaches, if existing, are discussed preferentially

Czech

Last update: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (01.06.2018)

Kurz je zaměřen na seznámení s chemií dusíkatých metabolitů:
- členění alkaloidů je na základě biogeneze
- každá skupina zahrnuje přehled isolovaných látek, jejich strukturu, chemické transformace, biosyntézu, účinky, ...
- důraz je kladen na syntézu, ato zvláště totální syntézu
- s přihlédnutím k biogenezi jsou přednostně diskutovány biomimetické postupy

Přednášky mohou být v anglickém jazyce v závislosti na přihlášených zájemcích/zájemkyních

Literature

Last update: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (29.10.2019)

Neexistuje žádná recentní učebnice chemie alkaloidů. Z existujících děl stojí za zmínku:

Manfred Hesse Alkaloids. Nature's Curse or Blessing? Wiley-VCH, Weinheim, 2002 (pěkná kniha, zaměřená zvláště na vývoj chemie alkaloidů)

Geoffrey A. Cordell Introduction to alkaloids–a biogenetic approach. By. Wiley‐Interscience, New York, 1981 (těžko dostupná kniha z r. 1981, přesto doporučitelná)

Requirements to the exam

Last update: prof. RNDr. Martin Kotora, CSc. (17.10.2020)

Požadavky k ústní zkoušce:

- základní biosyntetické transformace

- Mannichova reakce a příbuzné procesy

- obecné syntetické postupy

- biomimetické postupy

- strukturní prvky přinášené do molekul individuálními aminokyselinami, polyacetáty, a dalšími zdroji podle sylabu

- příklady alkaloidů, jejich syntéza 

 

Informace o způsobu výuky v případě zavedení distančního studia.

a) Přednášky budou probíhat přes internet (zřejmě přes Google Meet nebo přes jiné medium). 

b) Adresa konání přednášky bude zaslána přes SIS s dostatečným předstihem před zahájením.

c) Ke komunikaci se mají (musí) používat pouze adresy s příponou: @natur.cuni.cz. V případě používaní jiných adres nelze zaručit správnou kvalitu spojení a přístup.

 

Upozornění: Tyto informace se mohou měnit na základě bezprostředních změn v závislosti na změně vnitřních doporučení a předpisů odrážejících epidemiologickoou situaci.

Syllabus

English

Last update: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (29.10.2019)

1) Introduction to chemistry of alkaloids (history, isolation, structure, natural sources, biosynthesis, synthesis)

2) Alkaloids derived from ornithin

3) Alkaloids derived from lysine

4) Alkaloids  derived from nicotinic acid

5) Alkaloids derived from anthranilic acid

6) Alkaloids derived from phenylalanine

7) Alkaloids derived from tryptophan

8) Alkaloids derived from polyketides

9) Alkaloids derived from histidine

10) Alkaloids derived from oligoamines

11) Alkaloids derived from terpenoids

12) Alkaloids derived from steroids

13) Further alkaloids (from marine organisms, from tropical frogs)

Czech

Last update: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (27.08.2019)

1) Úvod do chemie alkaloidů (historie, isolace, struktura, zdroje, biosyntéza, syntéza)

2) Alkaloidy odvozené od ornithinu

3) Alkaloidy odvozené od lysinu

4) Alkaloidy odvozené od nikotinové kyseliny

5) Alkaloidy odvozené od antranilové kyseliny

6) Alkaloidy odvozené od fenylalaninu

7) Alkaloidy odvozené od tryptofanu

8) Alkaloidy odvozené od polyketidů

9) Alkaloidy odvozené od histidinu

10) Alkaloidy odvozené od oligoaminů

11) Alkaloidy odvozené od terpenoidů

12) Alkaloidy odvozené od steroidů

13) Další alkaloidy (z mořských organismů, z tropických žab)

Entry requirements

Last update: doc. Ing. Josef Hájíček, CSc. (29.10.2019)

Kurz vyžaduje znalost organické chemie minimálně v rozsahu bakalářského studia (zpravidla Organická chemie I a II (MC270P01 a MC270P02N). Užitečné je absolvovat nejdříve i předmět Organická syntéza.