Subjects

This is a course of organic chemistry for non-chemistry students (e.g. molecular biology, biochemistry etc.). Biological aspects of organic chemistry are emhasized. The scope of the course is as follows.
1. Chemical bonding (electron configuration of elements, hybridization, covalent bonding), inductive effect, resonance, isomerism)
2. Alkanes and cycloalkanes (nomenclature of alkanes, reaction of alkanes, geometric isomerism and conformation)
3. Alkenes and alkynes (addition to multiple bonds, Markovnikov rule)
4. Stereochemistry (chirality, elements of symmetry, enantiomers, biological properties)
5. Aromatics (definition of aromaticity, electrophilic aromatic substitution, influence of substituents on other substitutions, polycyclic aromatic compounds, heterocyclic compounds)
6. Alkyl halides (radical reactions, SN1 and SN2 substitution, E1 and E2 elimination, mechanisms)
7. Alcohols and phenols (properties of alcohols, acidity, basicity, nucleophilicity, reaction of alcohols)
8. Aldehydes, ketones (carbonyl group, synthesis of aldehydes and ketones, nucleophilic addition to C = O (alcohols, Grignard reagents, hydrides, cyanides), keto-enol tautomerism, enolates, use in synthesis (aldol condensation)
9. Carboxylic acids (acidity (pKA), resonance structures of carboxylate ion, I-effect, preparation of carboxylic acids, esterification, esters, amides, nitriles)
10. Amines (preparation of amines, basicity, hydrogen bonds, reaction with acids, quaternization)
11. Carbohydrates (Fischer formulas, Haworth formulas, oxidation, reduction, acylation, etherification, oligosaccharides, polysaccharides)
12. Amino acids + peptides (peptide bond, solid phase peptide synthesis, sequencing)
13. Nucleic acids (nucleosides, nucleotides, bases, purine derivatives, DNA structure)

Last update: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (25.10.2019)

Jedná se o jednosemestrální kurz organické chemie pro studenty, jejichž specializace je jiná než chemie (např. biochemie, molekulární biologie atd.). Biologické souvislosti organické chemie jsou též zdůrazněny. V průběhu semestru jsou probrány níže uvedené okruhy.
1. Chemická vazba (elektronové konfigurace prvků, hybridizace, kovalentní vazba), induktivní efekt, rezonance, isomerie)
2. Alkany a cykloalkany (názvosloví alkanů, reakce alkanů, geometrická isomerie a konformace)
3. Alkeny a alkyny (adice na násobné vazby, Markovnikovovo pravidlo)
4. Stereochemie (chiralita, prvky symetrie, enantiomery, biologické vlastnosti)
5. Aromáty (definice aromaticity, elektrofilní aromatická substituce, vliv substituentů na další substituce, polycyklické aromatické sloučeniny, heterocyklické sloučeniny)
6. Alkylhalogenidy (radikálové reakce, SN1 a SN2 substituce, E1 a E2 eliminace, mechanismy)
7. Alkoholy a fenoly (vlastnosti alkoholů, acidita, bazicita, nukleofilita, reakce alkoholů)
8. Aldehydy, ketony (karbonylová skupina, syntéza aldehydů a ketonů, nukleofilni adice na C=O (alkoholy, Grignardovy činidla, hydridy, kyanidy), keto-enol tautomerie, enoláty, využití v syntéze (aldolové kondenzace, malonesterové reakce)
9. Karboxylové kyseliny (acidita (pKA), resonanční struktury karboxylátového iontu, I efekt, příprava karboxylových kyselin, esterifikace a estery, amidy, nitrily)
10. Aminy (příprava aminů, bazicita, vodíkové vazby, reakce s kyselinami, kvaternizace
11. Sacharidy (Fischerovy vzorce, Haworthovy vzorce, konformační vzorce, oxidace, redukce, acylace, etherifikace, oligosacharidy, polysacharidy) a polysacharidy
12. Aminokyseliny + peptidy (peptidová vazba, syntéza peptidů na pevné fázi, sekvenování)
13. Nukleové kyseliny (nukleosidy, nukleotidy, báze, deriváty purinu, struktura DNA)

Vhledem k omezené kapacitě posluchárny bude kurz probíhat též virtuální formou na platformě MS Teams na odkazu https://teams.microsoft.com/l/channel/19%3A1364a67f53ae4046b2a73b7094106126%40thread.tacv2/General?groupId=31d59837-501a-42db-9f90-68088fb63045

Last update: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (17.02.2025)

J. McMurry: Organic Chemistry; ICT Prague, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-637-1/anotace/ PUBLICATION IS IN THE LIBRARY
J. Svoboda: Organic Chemistry I .; ICT Prague, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-561-9/anotace/ FULL PUBLICATION IS ON-LINE ACCESSIBLE
Trnka T., Klinotova E., Kotora M., Sejbal J. Organic Chemistry for Non-Chemical Students
Klinotová E. and Smrček S. Overview of organic chemistry for students of KATA, Faculty of Science, Charles University
Pacák J. Brief basics of organic chemistry

You can find more material on Moodle.

Last update: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (25.10.2019)

J. McMurry: Organická chemie; VŠCHT Praha, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-637-1/anotace/ PUBLIKACE JE V OBOROVÉ KNIHOVNĚ
J. Svoboda: Organická chemie I.; VŠCHT Praha, http://vydavatelstvi.vscht.cz/katalog/uid_isbn-978-80-7080-561-9/anotace/ CELÁ PUBLIKACE JE ON-LINE PŘÍSTUPNÁ
Trnka T., Klinotová E., Kotora M., Sejbal J. Organická chemie pro posluchače nechemických oborů
Klinotová E. a Smrček S. Přehled organické chemie pro posluchače KATA, PřF UK
Pacák J. Stručné základy organické chemie

Další materiál naleznete na Moodle.

Doprovodné kvízy na adrese: https://www.cengage.com/cgi-brookscole/course_products_bc.pl?fid=M20b&product_isbn_issn=0534389996&discipline_number=12

Last update: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (20.02.2020)

The exam is in written form. The exam consists of fifteen tasks, each with a maximum of four points (rating: 55-65% good, 65-79% very good, 80-100% excellent).

There will be seven exam dates.

Last update: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (25.10.2019)

Zkouška je v písemné formě. Zkouškový test obsahuje patnáct příkladů, každý je hodnocený maximálně čtyřmi body (hodnocení: 55-65 % dobře, 65-79 % velmi dobře, 80-100 % výborně).

Termínů zkoušek bude sedm.

Last update: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (25.10.2019)

Úvod

O čem pojednává organická chemie

Organická chemie a živá příroda

Organická chemie v běžném životě

Chemická vazba

Elektronové konfigurace prvků hybridizace

Kovalentní vazba

Induktivní efekt, rezonance

Isomerie

Alkany a cykloalkany

Názvosloví alkanů

Reakce alkanů

Geometrická isomerie a konformace

Alkeny a alkiny

Adice na násobné vazby

Markovnikovovo pravidlo

1,4-adice

Stereochemie

Chiralita, prvky symetrie

Enantiomery, biologické vlastnosti

Aromáty

Definice aromaticity

Elektrofilní aromatická substituce

Vliv substituentů na další substituce

Polycyklické aromatické sloučeniny

Alkylhalogenidy

Příprava

SN1 a SN2 substituce

E1 a E2 mechanismus

Alkoholy a fenoly

Vlastnosti alkoholů (H-vazby, acidita, bazicita, nukleofilita)

Reakce alkoholů

Thioly, ethery a thioethery

Aldehydy, ketony

Karbonylová skupina

Syntéza aldehydů a ketonů

Nukleofilni adice na C=O (alkoholy, Grignardovy činidla, hydridy, kyanidy)

Keto-enol tautomerie

Enoláty, využití v syntéze (aldolové kondenzace, malonesterové reakce)

Chinony

Karboxylové kyseliny

Acidita (pKA), resonanční struktury karboxylátového iontu

I efekt
Příprava karboxylových kyselin

Esterifikace a estery, amidy, nitrily, halogenidy

Thioestery

Aminy

Příprava aminů

Bazicita, vodíkové vazby

Reakce s kyselinami, kvaternizace

Reakce s kyselinou dusitou

Kopulace a azobarviva

Heterocyklické aminy

Sacharidy

Fischerovy vzorce, Haworthovy vzorce, konformační vzorce

Oxidace, redukce

Acylace, etherifikace

Oligosacharidy, polysacharidy

Aminokyseliny a peptidy

Peptidová vazba

Syntéza peptidů na pevné fázi

Přírodní látky

Last update: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (25.10.2019)

Po absolvování předmětu student:

Chemická vazba

Objasní význam elektronových konfigurací pro chemické vazby v organické chemii.
Popíše hybridizaci a kovalentní vazbu specifickou pro organické molekuly.
Rozliší koncepty induktivního a mezomerního efektu, rezonance a isomerie v organických sloučeninách.

Alkany a cykloalkany

Používá názvosloví alkanů a cykloalkanů v souladu s organickou chemií.
Zdůvodní reakce alkanů a cykloalkanů.
Rozpozná geometrickou isomerii a konformace v kontextu organických struktur.

Alkeny a alkyny

Vysvětlí adiční reakce na násobné vazby typické pro organické sloučeniny.
Aplikuje Markovnikovovo pravidlo na adiční reakce v organických sloučeninách.

Stereochemie

Vymezí chiralitu a identifikuje prvky symetrie v organických molekulách.
Stanoví rozdíly mezi enantiomery a určí jejich absolutní konfiguraci.

Aromáty

Vysvětlí princip aromaticity a popíše elektrofilní aromatické substituce.
Posoudí vliv substituentů na reaktivitu v aromátech v kontextu elektrofilní aromatické substituce.

Alkylhalogenidy

Navrhne radikálové a substituční reakce typické pro alkylhalogenidy.
Porovná substituční reakce SN1 a SN2 a eliminace E1 a E2 a objasní jejich mechanismy v organické chemii.

Alkoholy a fenoly

Rozpozná vlastnosti a reaktivitu alkoholů a fenolů.
Zdůvodní rozdíly mezi aciditou a bazicitou alkoholů a fenolů.

Aldehydy a ketony

Sestaví metody syntézy aldehydů a ketonů a objasní mechanismy nukleofilní adice na karbonylové skupiny.
Aplikuje koncepty keto-enol tautomerie a enolátů v organické syntéze.

Karboxylové kyseliny

Doloží aciditu a resonanční struktury karboxylátového iontu.
Vysvětlí chemii esterů, amidů a nitrilů včetně jejich přípravy, reakcí a příslušných mechanismů.

Aminy

Navrhne syntézu aminů a aplikuje znalosti o jejich bazicite.

Sacharidy

Znázorní Fischerovy, Haworthovy a konformační vzorce sacharidů.
Navrhne chemické modifikace sacharidů, jako jsou oxidace, redukce a acylace.

Aminokyseliny a peptidy

Navrhne syntézu peptidů na pevné fázi a vysvětlí způsob jejich sekvenování.
Zhodnotí vztah mezi strukturou a funkcí peptidů.

Nukleové kyseliny

Popíše strukturu a funkce nukleosidů, nukleotidů a DNA.
Rozliší mezi purinovými a pyrimidinovými bázemi a odhadne jejich deriváty.

Last update: Míšek Jiří, doc. RNDr., Ph.D. (16.09.2024)