Příprava modelových proléčiv na bázi fosforu pro doručení fenolů.

• Thesis title in Czech: Příprava modelových proléčiv na bázi fosforu pro doručení fenolů.
• Thesis title in English: Synthesis of model phosphorus-based prodrugs for delivery of phenols.
• Key words: fotoaktivace, self-immolativní, proléčivo, fenol
• English key words: photoactivation, self-immolation, prodrug, phenol
• Academic year of topic announcement: 2020/2021
• Thesis type: Bachelor's thesis
• Thesis language: čeština
• Department: Department of Organic Chemistry (31-270)
• Supervisor: Ing. Ondřej Baszczyňski, Ph.D.
• Author: hidden - assigned by the advisor, waiting for guarantor's approval
• Date of registration: 20.11.2020
• Date of assignment: 24.11.2020

Guidelines

organická chemie I a II, organická syntéza I

References

Oral Delivery of Propofol with Methoxymethylphosphonic Acid as the Delivery Vehicle, J. Med. Chem. 2017, 60, 20, 8580–8590.
Sterically‐Controlled Self‐Immolation in Phosphoramidate Linkers Triggered by Light, Eur. JOC, 2020, 7, 897-906.

Preliminary scope of work

Prvním dílčím cílem práce bude příprava modelové, fotoaktivované, self-immolativní spojky obsahující salicylát za účelem monitorování řízené defragmentace této spojky. Dále pak bude zkoumána jiná self-immolativní spojka obsahující anilin – jakožto potenciální odstupující skupinu (cargo). Získané syntetické zkušenosti budou aplikovány v přípravě série proléčiv, odvozených od různých fenolů, s potenciálním antifungálním účinkem.

Preliminary scope of work in English

First aim of this thesis will be the synthesis of model, photoactivated, self-immolative linker containing salicylate, in order to monitor its defragmentation. Next we will focus on other self-immolative linker containing aniline as a potential leaving group (cargo). Synthetic experience will be used for the synthesis of various prodrugs of phenolic compounds with potential antifungal activity.