Zeolite-amine complex catalysis of Meerwein-Ponndorf-Verley type hydrogen transfer reactions

• Thesis title in Czech: Katalýza reakcí přenosu vodíku typu Meerwein-Ponndorf-Verley pomocí zeolit-aminových komplexů
• Thesis title in English: Zeolite-amine complex catalysis of Meerwein-Ponndorf-Verley type hydrogen transfer reactions
• Key words: Katalýza, Lewisova kyselina, zeolit, amin, Meerwein-Ponndorf-Verleyho redukce, přenos vodíku, stereoselektivita
• English key words: Catalysis, Lewis acid, zeolite, amine, Meerwein-Ponndorf-Verley reduction, hydrogen transfer, stereoselectivity
• Academic year of topic announcement: 2023/2024
• Thesis type: diploma thesis
• Thesis language: angličtina
• Department: Department of Physical and Macromolecular Chemistry (31-260)
• Supervisor: Ing. Jan Přech, Ph.D.
• Author: hidden - assigned and confirmed by the Study Dept.
• Date of registration: 30.10.2023
• Date of assignment: 14.02.2024
• Confirmed by Study dept. on: 14.02.2024
• Date of electronic submission: 16.05.2025
• Date of proceeded defence: 03.06.2025
• Opponents: Ing. Iva Paterová, Ph.D.
• Advisors: doc. Mariya Shamzhy, Ph.D.

Preliminary scope of work

Předmětem práce bude studium zeolit-aminových komplexů katalyzujících průběh Meerwein-Ponndorf-Verleyho redukce (MPV). Zeolity jsou zavedené průmyslové katalyzátory, iontoměniče a adsorbenty. Heteroelementy inkorporované v struktuře zeolitům propůjčují kyselé vlastnosti. Zavedení Sn, Zr a Hf vytváří Lewisovsky kyselá centra, která mj. katalyzují reakce přenosu vodíku jako např. MPV redukce. Předchozí práce studentky ukázala, že malé terciární aminy a deriváty pyridinu nedezaktivují tato Lewisovsky kyselá centra, ale upravují jejich katalytické vlastnosti. Hypotézujeme tedy, že zmíněné Lewisovské báze tvoří s kyselými centry komplexy, které jsou katalyticky aktivní.
Práce bude mít dvě hlavní větve: (i) systematické studium účinků různých bází na průběh MPV redukce citronelalu jako modelové reakce s cílem separovat a popsat vliv sterické náročnosti báze a síly kyselosti použité báze; a (ii) prozkoumat, zda je možné použitím chirálního aminu vyvolat stereoselektivní průběh redukce prochirálního ketonu.
Práce bude zahrnovat kromě vlastích katalytických experimentů také syntézu chirálních terciárních aminů, optimalizaci souvisejích analytických metod s využitím technik plynové chromatografie s FID a MS detekcí a následnou iterpretaci pozorovaných chemických reakcí. Příprava a charakterizace katalyzátorů bude částečně předmětem spolupráce studentky s dalšími studenty a zaměstnanci ze skupiny Prof. Jiřího Čejky.