Zeolite-amine complex catalysis of Meerwein-Ponndorf-Verley type hydrogen transfer reactions

• Název práce v češtině: Katalýza reakcí přenosu vodíku typu Meerwein-Ponndorf-Verley pomocí zeolit-aminových komplexů
• Název v anglickém jazyce: Zeolite-amine complex catalysis of Meerwein-Ponndorf-Verley type hydrogen transfer reactions
• Klíčová slova: Katalýza, Lewisova kyselina, zeolit, amin, Meerwein-Ponndorf-Verleyho redukce, přenos vodíku, stereoselektivita
• Klíčová slova anglicky: Catalysis, Lewis acid, zeolite, amine, Meerwein-Ponndorf-Verley reduction, hydrogen transfer, stereoselectivity
• Akademický rok vypsání: 2023/2024
• Typ práce: diplomová práce
• Jazyk práce: angličtina
• Ústav: Katedra fyzikální a makromol. chemie (31-260)
• Vedoucí / školitel: Ing. Jan Přech, Ph.D.
• Řešitel: skrytý - zadáno a potvrzeno stud. odd.
• Datum přihlášení: 30.10.2023
• Datum zadání: 14.02.2024
• Datum potvrzení stud. oddělením: 14.02.2024
• Datum odevzdání elektronické podoby: 16.05.2025
• Datum proběhlé obhajoby: 03.06.2025
• Oponenti: Ing. Iva Paterová, Ph.D.
• Konzultanti: doc. Mariya Shamzhy, Ph.D.

Předběžná náplň práce

Předmětem práce bude studium zeolit-aminových komplexů katalyzujících průběh Meerwein-Ponndorf-Verleyho redukce (MPV). Zeolity jsou zavedené průmyslové katalyzátory, iontoměniče a adsorbenty. Heteroelementy inkorporované v struktuře zeolitům propůjčují kyselé vlastnosti. Zavedení Sn, Zr a Hf vytváří Lewisovsky kyselá centra, která mj. katalyzují reakce přenosu vodíku jako např. MPV redukce. Předchozí práce studentky ukázala, že malé terciární aminy a deriváty pyridinu nedezaktivují tato Lewisovsky kyselá centra, ale upravují jejich katalytické vlastnosti. Hypotézujeme tedy, že zmíněné Lewisovské báze tvoří s kyselými centry komplexy, které jsou katalyticky aktivní.
Práce bude mít dvě hlavní větve: (i) systematické studium účinků různých bází na průběh MPV redukce citronelalu jako modelové reakce s cílem separovat a popsat vliv sterické náročnosti báze a síly kyselosti použité báze; a (ii) prozkoumat, zda je možné použitím chirálního aminu vyvolat stereoselektivní průběh redukce prochirálního ketonu.
Práce bude zahrnovat kromě vlastích katalytických experimentů také syntézu chirálních terciárních aminů, optimalizaci souvisejích analytických metod s využitím technik plynové chromatografie s FID a MS detekcí a následnou iterpretaci pozorovaných chemických reakcí. Příprava a charakterizace katalyzátorů bude částečně předmětem spolupráce studentky s dalšími studenty a zaměstnanci ze skupiny Prof. Jiřího Čejky.