Příprava modelových, self-immolativních spojek na bázi fosforu pro doručení oximů

• Název práce v češtině: Příprava modelových, self-immolativních spojek na bázi fosforu pro doručení oximů
• Název v anglickém jazyce: Synthesis of model, self-immolative, phosphate-based linkers for delivery of oximes
• Klíčová slova: oxim, proléčivo, self-immolace, self-immolativní spojky, fotoaktivace
• Klíčová slova anglicky: oxime, prodrug, self-immolation, self-immolative linkers, photoactivation
• Akademický rok vypsání: 2020/2021
• Typ práce: bakalářská práce
• Jazyk práce: čeština
• Ústav: Katedra organické chemie (31-270)
• Vedoucí / školitel: Ing. Ondřej Baszczyňski, Ph.D.
• Řešitel: skrytý - zadáno vedoucím/školitelem, čeká na schválení garantem
• Datum přihlášení: 19.11.2020
• Datum zadání: 24.11.2020
• Datum odevzdání elektronické podoby: 20.06.2021
• Datum proběhlé obhajoby: 13.07.2021
• Oponenti: PharmDr. Eliška Matoušová, Ph.D.

Zásady pro vypracování

organická chemie I a II, organická syntéza I

Seznam odborné literatury

Oral Delivery of Propofol with Methoxymethylphosphonic Acid as the Delivery Vehicle, J. Med. Chem. 2017, 60, 20, 8580–8590.
Sterically‐Controlled Self‐Immolation in Phosphoramidate Linkers Triggered by Light, Eur. JOC, 2020, 7, 897-906.

Předběžná náplň práce

Cílem práce bude syntéza modelových oximů, a oximů odvozených od vybraných léčiv, kterým je například griseofulvin. Tyto oximy budou dále modifikovány připojením fotoaktivovatelné, fosfátové, self-immolativní spojky za účelem studia rozpadu těchto aduktů (studium vyloučení oximového léčiva). Nabyté poznatky budou sloužit k syntéze proléčiv.

Předběžná náplň práce v anglickém jazyce

Aim of this bachelor thesis will be the synthesis of model oximes, and oximes derived from selected drugs such as griseofulvin. Oximes will be modified by addition of a photocleavable, phosphate, self-immolative linker to study the defragmentation of such constructs (model drug release studies). Knowledge acquired will be used in the synthesis of prodrugs.